1,2-Butanadiol
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
Butana-1,2-diol | |
| Nama lain
1,2-Dihidroksibutana
α-Butilena glikol | |
| Pengecam | |
| |
Imej model 3D Jmol
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.663 |
| Nombor EC |
|
PubChem CID
|
|
| Nombor RTECS |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C4H10O2 | |
| Jisim molar | 90.121 g/mol |
| Ketumpatan | 1.0023 g/cm3 (20 °C) |
| Takat lebur | −50 °C (−58 °F; 223 K)[note 1] |
| Takat didih | 195 hingga 196.9 °C (383.0 hingga 386.4 °F; 468.1 hingga 470.0 K) (96.5 °C di 10 mmHg) |
| Larut campur | |
| Keterlarutan | Larut dalam etanol, aseton; sedikit larut dalam ester dan eter; tak larut dalam hidrokarbon |
Indeks biasan (nD)
|
1.4378 (20 °C) |
| Kelikatan | 7.3 mPa·s (20 °C) |
| Termokimia | |
Entalpi pembentukan
piawai (ΔfH⦵298) |
−532.8 kJ/mol[1] |
Entalpi pembakaran
piawai (ΔcH⦵298) |
−2479 kJ/mol |
| Bahaya | |
| MSDS | ICSC 0395 |
| Takat kilat | 90 °C (194 °F; 363 K) |
| Sebatian berkaitan | |
Butanediol berkaitan
|
1,3-Butanadiol 1,4-Butanadiol 2,3-Butanadiol |
Sebatian berkaitan
|
Etilena glikol Propilena glikol 2-Hidroksibutiraldehid Asid 2-hidroksibutirik Asid α-ketobutirik |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
1,2-Butanadiol ialah sebuah sebatian organik dengan formula HOCH2(HO)CHCH2CH3. Ia dikelaskan sebagai vic-diol (glikol). Ia adalah kiral, walaupun biasanya ia ditemui sebagai campuran rasemik. Ia adalah cecair tidak berwarna.
Penyediaan[sunting | sunting sumber]
Diol telah dijelaskan buat pertama kali oleh Charles-Adolphe Wurtz pada tahun 1859.[2]
Ia dihasilkan secara industri melalui penghidratan 1,2-epoksibutana.[3]
Proses ini memerlukan sejumlah air yang banyak sehingga 10 atau 20 kali ganda untuk menyekat pembentukan polieter. Bergantung pada jumlah air yang berlebihan, selektiviti berbeza dari 70 hingga 92%.[4] Asid sulfurik atau resin penukar ion berasid kuat boleh digunakan sebagai pemangkin, yang membolehkan tindak balas berlaku di bawah 160 °C dan pada tekanan di atas sedikit atmosfera.
1,2-Butanadiol ialah hasil sampingan daripada penghasilan 1,4-butanadiol daripada butadiena.[5] Ia juga merupakan hasil sampingan daripada perengkahan hidro pemangkin kanji dan gula seperti sorbitol kepada etilena glikol dan propilena glikol.[6]
Ia juga boleh didapati daripada dihidroksilasi sebatian but-1-ene oleh OsO4.
Aplikasi[sunting | sunting sumber]
Ia telah dipatenkan untuk pengeluaran resin poliester dan pemplastik.[5] Ia adalah sebuah bahan mentah yang berpotensi untuk pengeluaran industri asid α-ketobutirik, pendahulu kepada beberapa jenis asid amino.[7]
Keselamatan[sunting | sunting sumber]
LD50 (tikus, oral) untuk 1,2-butanadiol ialah 16 g/kg.[3]
Nota[sunting | sunting sumber]
- ^ Nilai takat lebur −50 °C diambil daripada Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry dan digunakan oleh Bank Data Bahan Berbahaya dan Set Data Maklumat Penyaringan OECD. Nilai-nilai lain yang dilaporkan berjulat daripada −114 °C hingga −30 °C.
Rujukan[sunting | sunting sumber]
- ^ Moureu, H.; Dode, M. (1937), "Chaleurs de formation de l'oxyde d'ethylene, de l'ethanediol et de quelques homologues", Bull. Soc. Chim. Fr., 4: 637–47.
- ^ Wurtz, A. (1859), "Mémoire sur les glycols ou alcools diatomique", Ann. Chim. Phys., 55: 400 Unknown parameter
|trans_title=ignored (bantuan) - ^ a b "Butanediols, Butenediol, and Butynediol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, 2005
- ^ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka, Heinz (2019-07-23), "Butanediols, Butenediol, and Butynediol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: 1–12, doi:10.1002/14356007.a04_455.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, dicapai pada 2022-02-18
- ^ a b US 4596886, Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, "Polyester containing impure 1,2-butanediol", published 1986-06-24, assigned to Mitsubishi Monsanto Chemical Company .
- ^ US 4966658, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", published 1990-10-30 . US 5423955, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", published 1995-06-13
- ^ US