Asid p-toluenasulfonik

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Pergi ke navigasi Pergi ke carian
Asid p-toluenasulfonik[1]
Asid p-toluenasulfonik
Tosic-acid-3D-balls.png
Nama
Nama pilihan IUPAC
Asid 4-metilbenzena-1-sulfonik
4-Methylbenzene-1-sulfonic acid
Nama lain
Asid tosilik
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.891
KEGG
UNII
Sifat
C7H8O3S
Jisim molar 172.20 g/mol (kontang)
190.22 g/mol (monohidrat)
Rupa bentuk Pepejal putih
Ketumpatan 1.24 g/cm3
Takat lebur 38 °C (100 °F; 311 K) (kontang)[2]
103 hingga 106 °C (217 hingga 223 °F; 376 hingga 379 K) (monohidrat)
Takat didih 140 °C (284 °F; 413 K) at 20 mmHg
67 g/100 mL
Keasidan (pKa) −2.8 (Air)[3]

8.5 (Asetonitril)[4]

Struktur
Bentuk molekul Tetrahedron di S
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Merengsa kulit
MSDS External MSDS
Frasa R R36/37/38
Frasa S S26
Sebatian berkaitan
BerkaitanAsid sulfonik
Asid benzenasulfonik
Asid sulfanilik
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/X mark.svgN?)
Rujukan kotak info

Asid p-toluenasulfonik atau asid tosilik ialah sejenis asid dan sebatian organik dengan formula kimia CH3C6H4SO3H atau TsOH secara ringkas. Sebatian ini terdiri daripada kumpulan tosil, CH3C6H4SO2 yang boleh diringkaskan dengan simbol Ts. Asid ini memiliki dua jenis, yakni jenis kontang dan jenis monohidrat, TsOH.H2O. Sebatian ini umumnya digunakan sebagai mangkin dalam tindak balas organik.

Ester-ester terbitan asid ini dipanggil sebagai tosilat.

Sifat[sunting | sunting sumber]

Asid p-toluenasulfonik terurai dalam pemanasan dan menghasilkan sulfur dioksida. Garam barium dan sulfurnya, tidak seperti dalam asid sulfurik, larut dalam air.[5]

Penghasilan[sunting | sunting sumber]

Asid ini dihasilkan melalui pensulfonaan toluena dalam industri. Penulenan dapat dibuat melalui penghabluran semula dalam larutan akueus pekat dan seterusnya, pengeringan azeotrop dengan toluena.[6]

Kegunaan[sunting | sunting sumber]

Sebatian ini digunakan sebagai mangkin dalam tindak balas organik seperti pengasetalan, pengesteran dan pendehidratan.[7]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Merck Index, Edisi ke-11, 9459.
  2. ^ Armarego, Wilfred (2003). Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science. m/s. 370. ISBN 0-7506-7571-3.
  3. ^ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  4. ^ Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
  5. ^ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  6. ^ Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press. Unknown parameter |lastauthoramp= ignored (bantuan)
  7. ^ "Methylbenzolsulfonsäuren". Römpp Online (dalam bahasa Jerman). Dicapai pada 1 September 2019.