Cinnamic acid
 | |
 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid | |
| Nama IUPAC sistematik
Cinnamic acid | |
| Nama lain
trans-Cinnamic acid
Phenylacrylic acid[1] Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid | |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| 3DMet | |
| 1905952 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.908 |
| Nombor EC |
|
| 3731 | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C9H8O2 | |
| Jisim molar | 148.16 g·mol−1 |
| Rupa bentuk | White monoclinic crystals |
| Bau | Honey-like[2] |
| Ketumpatan | 1.2475 g/cm3[3] |
| Takat lebur | 133 °C (271 °F; 406 K)[3] |
| Takat didih | 300 °C (572 °F; 573 K)[3] |
| 500 mg/L[3] | |
| Keasidan (pKa) | 4.44 |
| −7.836×10−5 cm3/mol | |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS | 
|
| Perkataan isyarat GHS | Warning |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (berlian api) | |
| Takat kilat | > 100 °C (212 °F; 373 K)[3] |
| Sebatian berkaitan | |
Sebatian berkaitan
|
Benzoic acid, Phenylacetic acid, Phenylpropanoic acid |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu: / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
Asid sinamik ialah sebatian organik dengan formula C6H5 - CH =CH- COOH . Ia merupakan sebatian kristal putih yang sedikit larut dalam air, dan larut bebas dalam banyak pelarut organik. Dikelaskan sebagai asid karboksilik tak tepu, ia terdapat secara semula jadi dalam beberapa tumbuhan. Ia wujud sebagai isomer cis dan trans, walaupun yang kedua lebih biasa[4] Isomer cis dipanggil asid alosinamik .
Kejadian dan pengeluaran
[sunting | sunting sumber]Biosintesis
[sunting | sunting sumber]Asid sinamik merupakan perantara utama dalam biosintesis pelbagai produk semula jadi termasuk lignol (prekursor kepada lignin dan lignoselulosa ), flavonoid, isoflavonoid, kumarin, auron, stilbena, katekin dan fenilpropanoid . Biosintesisnya melibatkan tindakan enzim fenilalanina ammonia-lyase (PAL) pada fenilalanina . [5]
Kejadian semula jadi
[sunting | sunting sumber]Ia diperoleh daripada minyak kayu manis, atau daripada balsam seperti storax. Ia juga terdapat dalam mentega shea . [ petikan diperlukan ] Asid sinamik mempunyai bau seperti madu ; [2] dan etil esternya yang lebih meruap, etil sinamat, merupakan komponen perisa dalam minyak pati kayu manis, di mana sinamaldehid yang berkaitan merupakan penyusun utama. Ia juga terdapat dalam kayu daripada pelbagai spesies pokok. [6]
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Asid sinamik pertama kali disintesis melalui pemeluwapan asetil klorida dan benzaldehida yang dimangkin bes, diikuti oleh hidrolisis produk asid klorida . [4] Pada tahun 1890, Rainer Ludwig Claisen menerangkan sintesis etil sinamat melalui tindak balas etil asetat dengan benzaldehida dengan kehadiran natrium sebagai bes. [7] Satu lagi cara untuk menyediakan asid sinamik adalah melalui tindak balas pemeluwapan Knoevenagel . [8] Bahan tindak balas untuk ini ialah benzaldehida dan asid malonik dengan kehadiran bes lemah, diikuti oleh penyahkarboksilasi yang dimangkin asid. Ia juga boleh disediakan melalui pengoksidaan sinaldehida, pemeluwapan benzaldehida dan natrium asetat (diikuti oleh hidrolisis asid), dan tindak balas Perkin . Laluan tertua yang digunakan secara komersial untuk asid sinamik melibatkan tindak balas Perkin, yang diberikan dalam skema berikut [4]
Sintesis asid sinamik melalui tindak balas Perkin . [9]
Metabolisme
[sunting | sunting sumber]Asid sinamik, yang diperoleh daripada pengoksidaan automatik sinamaldehid, dimetabolismekan menjadi natrium benzoat di dalam hati. [10]
Asid sinamik digunakan dalam perisa, indigo sintetik dan farmaseutikal tertentu. Kegunaan utamanya adalah sebagai prekursor untuk menghasilkan metil sinamat, etil sinamat dan benzil sinamat untuk industri minyak wangi. Asid sinamik ialah prekursor kepada pemanis aspartam melalui aminasi yang dimangkinkan enzim dengan fenilalanina . [4] Asid sinamik boleh dimerisasi dalam pelarut bukan polar yang menghasilkan hubungan tenaga bebas linear yang berbeza. [11]
Rujukan
[sunting | sunting sumber]- ^ . Encyclopædia Britannica (dalam bahasa Inggeris). 6 (ed. ke-11). 1911. m/s. 376.
- ^ a b "Cinnamic acid". flavornet.org. Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "flavornet.org" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ a b c d e Templat:GESTIS
- ^ a b c d Garbe (2005), "Cinnamic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "Garbe-2012" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ^ "Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders". Journal of Neuroimmune Pharmacology. 8 (3): 739–55. June 2013. doi:10.1007/s11481-013-9447-7. PMC 3663914. PMID 23475543.
- ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
| Antarabangsa | |
|---|---|
| Kebangsaan | |