Glisina

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Glisina[1]
Glycine-2D-skeletal.png
Formula rangka glisina neutral
Glycine-zwitterion-2D-skeletal.png
Formula rangka glisina zwiterion
Glycine-neutral-Ipttt-conformer-3D-bs-17.png
Model bola-dan-batang strukur fasa gas
Glycine-zwitterion-from-xtal-3D-bs-17.png
Model bola-dan-batang strukur fasa zwiterion pepejal
Glycine-neutral-Ipttt-conformer-3D-sf.png
Model ruangan strukur fasa gas
Glycine-zwitterion-from-xtal-3D-sf.png
Model ruangan strukur fasa zwiterion pepejal
Nama
Nama IUPAC
Asid aminoasetik
Aminoacetic acid[2]
Nama sistematik IUPAC
Asid 2-aminoetanoik
Pengecam
Imej model 3D Jmol
Singkatan Gly, G
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.248
Nombor EC
  • 200-272-2
  • (HCl): 227-841-8
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) ☑Y
    Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
    Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
Sifat
C2H5NO2
Jisim molar 75.07 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal putih
Ketumpatan 1.1607 g/cm3[3]
Takat lebur 233 °C (451 °F; 506 K) (terurai)
24.99 g/100 mL (25 °C)[4]
Keterlarutan Larut dalam piridina
Sedikit larut dalam etanol
Tidak larut dalam eter
Keasidan (pKa) 2.34 (karboksil), 9.6 (amino)[5]
-40.3·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kod ATC B05CX03
Bahaya
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
2600 mg/kg (tikus, oral)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/X mark.svgN?)
Rujukan kotak info

Glisina (glycine, Gly, G) atau asid aminoetanoik ialah asid amino alami yang paling ringkas, yang memiliki kumpulan sisi terdiri daripada satu atom hidrogen tunggal, dengan rumus kimia C2H5NO2. Asid amino ini bersifat tidak perlu karena tubuh manusia dapat mencukupi keperluannya. Glisina merupakan satu-satunya asid amino yang tidak memiliki isomer optik kerana rantai sisi hidrogen yang menjadikan glisina simetri. Jadi, tidak ada L-glisina atau D-glisina.

Glisina merupakan asid amino yang mudah menyesuaikan diri dalam pelbagai keadaan persekitaraan oleh kerana strukturnya yang ringkas. Glisina adalah satu-satunya asid amino dalaman pada heliks kolagen, suatu protein struktur. Dalam sejumlah protein penting tertentu, misalnya sitokrom c, mioglobin, dan hemoglobin, glisina selalu berada pada posisi yang sama sepanjang evolusi makhluk (terkonservasi). Penggantian glisina dengan asid amino lain akan merosakkan struktur dan membuat protein tidak berfungsi dengan normal. Secara umumnya, protein tidak banyak mengandungi glisina, kecuali pada kolagen, dengan kira-kira dua per tiga dari keseluruhan asid aminonya adalah glisina.

Penghasilan[sunting | sunting sumber]

Walaupun glisina dapat dihasilkan melalui hidrolisis protein, cara ini tidak digunakan dalam industri kerana boleh dihasilkan dengan lebih mudah melalui sintesis kimia.[6] Dua proses utama ialah pengaminaan asid kloroasetik dengan ammonia yang memberikan glisina dan ammonium klorida,[7] dan sintesis asid amino Strecker,[8] gaya sintesis utama di Amerika dan Jepun.[9] Kira-kira 15 ribu tan glisina dihasilkan dengan cara ini.[10]

Glisina juga terhasil sebagai bahan sampingan asing dalam sintesis EDTA, yang diterbitkan daripada tindak balas hasil bersama ammonia.[11]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (dalam bahasa Inggeris) (ed. ke-11), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 4386
  2. ^ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/750#section=IUPAC-Name&fullscreen=true
  3. ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, edisi ke-59, 1978
  4. ^ "Solubilities and densities". Prowl.rockefeller.edu. Diarkibkan daripada yang asal pada 2017-09-12. Dicapai pada 2013-11-13.
  5. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  6. ^ Okafor, Nduka (2016-03-09). Modern Industrial Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggeris). CRC Press. ISBN 9781439843239.
  7. ^ Templat:OrgSynth
  8. ^ Wiley (2007-12-14). Kirk-Othmer Food and Feed Technology, 2 Volume Set (dalam bahasa Inggeris). John Wiley & Sons. ISBN 9780470174487.
  9. ^ "Glycine Conference (prelim)". USITC. Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-02-22. Dicapai pada 2014-06-13.CS1 maint: bot: original URL status unknown (link)
  10. ^ Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2005), "Amino Acids", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH
  11. ^ Hart, J. Roger (2005), "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_095

Pautan luar[sunting | sunting sumber]