Naftalena

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Jump to navigation Jump to search


Naftalena
Formula rangka dan tatacara penomboran dalam naftalena
=Model naftalena
Spacefill model of naphthalene
Sel-sel unit naftalena
Nama
Nama pilihan IUPAC
Naftalena
Naphthalene[1]
Nama sistematik IUPAC
Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
Sifat
C10H8
Jisim molar 128.17 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal putih
Odor Bau tar arang yang kuat
Ketumpatan 1.145 g/cm3 (15.5 °C)[2]
1.0253 g/cm3 (20 °C)[3]
0.9625 g/cm3 (100 °C)[2]
Takat lebur 78.2 °C (172.8 °F; 351.3 K)
80.26 °C (176.47 °F; 353.41 K)
at 760 mmHg[3]
Takat didih 217.97 °C (424.35 °F; 491.12 K)
at 760 mmHg[2][3]
19 mg/L (10 °C)
31.6 mg/L (25 °C)
43.9 mg/L (34.5 °C)
80.9 mg/L (50 °C)[3]
238.1 mg/L (73.4 °C)[4]
Keterlarutan Larut dalam alkohol, ammonia cecair, asid karboksilik, C6H6, SO2[4], CCl4, CS2, toluena dan anilin[5]
Keterlarutan dalam etanol 5 g/100 g (0 °C)
11.3 g/100 g (25 °C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)[5]
Keterlarutan dalam asid asetik 6.8 g/100 g (6.75 °C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1 g/100 g (42.5 °C)
111 g/100 g (60 °C)[5]
Keterlarutan dalam kloroform 19.5 g/100 g (0 °C)
35.5 g/100 g (25 °C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2 g/100 g (70 °C)[5]
Keterlarutan dalam heksana 5.5 g/100 g (0 °C)
17.5 g/100 g (25 °C)
30.8 g/100 g (40 °C)
78.8 g/100 g (70 °C)[5]
Keterlarutan dalam asid butirik 13.6 g/100 g (6.75 °C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6 g/100 g (60 °C)[5]
log P 3.34[3]
Tekanan wap 8.64 Pa (20 °C)
23.6 Pa (30 °C)
0.93 kPa (80 °C)[4]
2.5 kPa (100 °C)[6]
0.42438 L·atm/mol[3]
-91.9·10−6 cm3/mol
Konduktiviti terma 98 kPa:
0.1219 W/m·K (372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)[7]
1.5898[3]
Kelikatan 0.964 cP (80 °C)
0.761 cP (100 °C)
0.217 cP (150 °C)[8]
Struktur
Struktur kristal Monoklinik[9]
Kumpulan ruang P21/b[9]
CTemplat:Sup sub[9]
Pemalar kekisi
a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[9]
α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
Termokimia
Muatan haba tentu, C 165.72 J/mol·K[3]
Entropi molar
piawai
So298
167.39 J/mol·K[3][6]
Entalpi piawai
pembentukan
ΔfHo298
78.53 kJ/mol[3]
201.585 kJ/mol[3]
Entalpi piawai
pembakaran
ΔcHo298
-5156.3 kJ/mol[3]
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Mudah terbakar, potensi karsinogen. Serbuk boleh membentuk campuran mudah meletup dengan udara
Perkataan isyarat GHS Bahaya
Templat:H-phrases[10]
Templat:P-phrases[10]
NFPA 704
Kemudahbakaran kod 2: Mesti sederhana dipanaskan atau terdedah kepada suhu ambien yang agak tinggi sebelum pencucuhan boleh berlaku. takat kilat di antara 38 dan 93 ° C (100 dan 200 ° F). Cth, bahan api dieselKesihatan kod 2: Kuat atau berterusan tetapi bukan pendedahan kronik mungkin menyebabkan hilang upaya sementara atau kemungkinan kecederaan sisa. Cth, kloroformKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kodNFPA 704 berlian 4 warna
2
2
0
Takat kilat 80 °C (176 °F; 353 K)[10]
525 °C (977 °F; 798 K)[10]
Had letupan 5.9%[10]
10 ppm[3] (TWA), 15 ppm[3] (STEL)
1800 mg/kg (tikus, oral)
490 mg/kg (tikus, oral)
1200 mg/kg (guinea pig, oral)
533 mg/kg (tikus, oral)[12]
Had pendedahan kesihatan AS (NIOSH):
TWA 10 ppm (50 mg/m3)[11]
REL (Disyorkan)
TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)[11]
250 ppm[11]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Yes check.svgY pengesahan (apa yang perluYes check.svgY/X mark.svgN?)
Rujukan kotak info

Naftalena ialah satu sebatian organik dengan formula kimia C10H8. Ia merupakan sebatian PAH (policyclic aromatic hidrokarbon) yang teringkas dan merupakan suatu pepejal putih pada suhu dan tekanan piawai. Naftalena digunakan untuk menghasilkan ubat gegat.

Sejarah penemuan[sunting | sunting sumber]

Pada awal tahun 1820, dua orang ahli kimia telah menulis dalam laporan mereka bahawa melalui proses penyulingan tar batu arang satu pepejal putih yang mempunyai bau yang hancing boleh dihasilkan.Pada tahun 1821,John Kidd pula memperincikan sifat-sifat dan cara penghasilan pepejal putih itu.Formula kimia sebatian organik ini telah ditentukan atau ditetapkan oleh Michael Faraday. Manakala teori bahawa naftalena mempunyai struktur yang terhasil daripada gabungan dua benzena telah diusulkan oleh Emil Erlenmeyer pada tahun 1866 dan teori itu telah disahkan betul oleh Carl Gräbe tiga tahun selepas itu.

Penghasilan[sunting | sunting sumber]

Naftalena kebiasaanya dihasilkan daripada tar batu arang. Pada tahun 60-an hingga 90-an,sejumlah besar naphthalin telah dihasilkan daripada petroleum tetapi pada masa kini hanya sedikit sahaja kuantiti naftalena yang dihasilkan daripada petroleum. Proses penyulingan tar arang batu menghasilkan satu minyak yang mengandungi 50% naphthalin dan sebilangan kecil hidrokarbon lain di dalamnnya. Sebelum minyak ini ditapis secara berperingkat untuk mendapatkan naftalena, minyak ini perlu di'basuh' dengan natrium dioksida untuk menghilangkan komponen-komponen yang berasid dan juga asid sulfurik untuk meghilangkan komponen-komponen yang beralkali pada minyak tersebut.

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. Dicapai 2014-06-21. 
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n Templat:CRC90
  4. ^ a b c Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. Dicapai 2014-06-21. 
  5. ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (edisi 2nd). New York: D. Van Nostrand Company. m/s. 443–446. 
  6. ^ a b Templat:Nist
  7. ^ "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Dicapai 2014-06-21. 
  8. ^ "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Dicapai 2014-06-21. 
  9. ^ a b c d Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. m/s. 288. ISBN 0-387-26147-8. 
  10. ^ a b c d e Templat:Sigma-Aldrich
  11. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  12. ^ Templat:IDLH

Pautan luar[sunting | sunting sumber]

  • Kategori berkenaan Naftalena di Wikimedia Commons