Tindak balas SN2

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Jump to navigation Jump to search


Perwakilan bola dan betang tindak balas SN2 CH3SH dengan CH3I.

Tindak balas SN2 ialah sejenis mekanisme tindak balas yang biasa berlaku dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, satu ikatan dipecahkan dan satu ikatan terbentuk serentak, iaitu dalam satu langkah. SN2 ialah sejenis mekanisme reaksi penggantian nukleofilik. Sejak dua spesies bertindak balas terlibat dalam perlahan (yang kadar menentukan langkah), ini membawa kepada istilah nucleophilic substitution (bi-molekul) atau SN2, jenis utama yang lain ialah SN1.[1] Banyak mekanisme lain yang lebih khusus menggambarkan tindak balas penggantian.

Jenis tindak balas ialah begitu biasa bahawa ia mempunyai nama lain, contohnya "penggantian nukleofilik bimolekul", atau, di kalangan ahli kimia bukan organik, "penggantian bersekutu" atau "mekanisme pertukaran".

Mekanisme[sunting | sunting sumber]

Tindak balas ini biasanya berlaku pada pusat karbon sp3 alifatik dengan kumpulan keluar elektronegatif yang stabil, lazimnya atom halida.

Dalam tindak balas ini, nukleofil bergabung dengan atom karbon pada sudut 180° dengan kumpulan keluar manakala pada masa yang sama, kumpulan keluar akan berpisah dengan molekul organik.

Sekiranya molekul yang ditindak balas oleh nukleofil ialah kiral, konfigurasi molekul akan diterbalikkan; proses ini dipanggil sebagai penyongsangan Walden.

Mekanisme tindak balas SN2 bagi kloroetana dengan ion bromida.

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ McMurry, John E. (1992), Organic Chemistry (ed. ketiga), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5

Pautan luar[sunting | sunting sumber]