Tindak balas penyingkiran

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Jump to navigation Jump to search

Tindak balas penyingkiran ialah sejenis tindak balas kimia dalam kimia organik. Dalam tindak balas ini, dua peganti dibuang daripada suatu molekul dalam sama ada mekanisme satu atau dua langkah.[1] Tindak balas dengan mekanisme satu langkah dipanggil sebagai tindak balas E2 manakala tindak balas yang satu lagi dipanggil sebagai tindak balas E1.

Nombor-nombor pada nama tindak balas tidak merujuk kepada bilangan langkah dalam tindak balas, tetapi merujuk kepada kinetik tindak balas. Tindak balas E2 bersifat dwimolekul manakala tindak balas E1 bersifat unimolekul.

Selain itu, mekanisme tindak balas E1CB juga wujud bagi tindak balas yang melibatkan molekul yang dapat menstabilkan anion tetapi memiliki kumpulan keluar yang lemah. Mekanisme Ei yang bersifat "dalaman" juga wujud.

Tindak balas E2[sunting | sunting sumber]

Mekanisme tindak balas E2 antara isobutilbromida dengan kalium etoksida di dalam etanol. Hasil tindak balas ialah isobutilena, etanol dan kalium bromida.

Tindak balas E2 ialah tindak balas dengan langkah tindak balas tunggal, dan diusulkan oleh Christopher Ingold pad 1920-an. E2 bererti "penyingkiran dwimolekul".

Mekanisme[sunting | sunting sumber]

Dalam tindak balas ini, atom pada sebuah anion nukleofil menghasilkan ikatan kimia dengan salah satu molekul hidrogen pada molekul organik. Hal ini menyebabkan berlaku perpindahan elektron di molekul organik. Kumpulan keluar (lazimnya halida) akan menerima elektron dan memutuskan ikatannya dengan molekul organik manakala nukleofil akan mengambil atom hidrogen, menyebabkan atom hidrogen juga memutuskan ikatannya dengan molekul organik pada masa yang sama. Hal ini menyebabkan sebuah ikatan ganda dua, yakni ikatan pi di antara dua atom karbon terhasil.

Tindak balas E1[sunting | sunting sumber]

Mekanisme tindak balas E1 antara molekul tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.

Mekanisme[sunting | sunting sumber]

Mekanisme tindak balas ini mempunyai dua langkah utama, langkah penghasilan karbokation perantaraan (pengionan), dan langkah penyahprotonan karbokation.

Kumpulan keluar akan memutuskan ikatan dengan atom karbon pada molekul organik dan menghasilkan karbokation. Langkah ini ialah langkah paling perlahan dalam mekanisme ini, dan langkah ini ialah langkah penentu kadar. Kemudian, nukelofil akan menghasilkan ikatan kimia dengan atom hidrogen, menyebabkan atom hidrogen tersebut memutuskan ikatan dengan atom karbon pada molekul organik. Hal ini menyebabkan ikatan ganda dua terhasil di antara atom-atom karbon.

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. ketiga), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

Pautan luar[sunting | sunting sumber]