Vanilin

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Jump to navigation Jump to search
Vanilin
Vanillin2.svg
Nama
Nama lain
Vanilin (vanillin)[1]
Metil vanilin (methyl vanillin)[1]
Aldehid vanilik (vanillic aldehyde)[2]
Pengenalpasti
Imej Jmol-3D model
3DMet
472792
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.060
Nombor EC
  • 204-465-2
3596
KEGG
MeSH vanilin
Nombor RTECS
  • YW5775000
UNII
Sifat
C8H8O3
Jisim molar 152.15 g·mol−1
Rupa bentuk Hablur putih
Odor Vanila, wangi, balsamik, harum
Ketumpatan 1.056 g sm−3
Takat lebur [convert: unknown unit]
Takat didih 285 °C (545 °F; 558 K)
10 g dm−3
log P 1.208
Tekanan wap >1 Pa
Keasidan (pKa) 7.781
Kebesan (pKb) 6.216
Struktur
Struktur kristal Monoklinik
Termokimia
−3.828 MJ mol−1
Bahaya
MSDS hazard.com
Piktogram GHS GHS07: Harmful
Perkataan isyarat GHS Warning
H302, H317, H319
P280, P305+351+338
NFPA 704 (berlian api)
Kemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 1: Pendedahan akan menyebabkan kerengsaan tetapi hanya kecederaan sisa kecil. Cth, turpentinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kodNFPA 704 berlian 4 warna
1
1
0
Takat kilat 147 °C (297 °F; 420 K)
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan
Anisaldehid
Aposinin
Eugenol
Fenol
Alkohol vanilil
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/X mark.svgN?)
Rujukan kotak info

Vanilin ialah sejenis aldehid fenol, yakni suatu sebatian organik dengan formula molekul C8H8O3. Kelompok berfungsinya termasuk aldehid, hidroksil, and eter. Bahan kimia ini merupakan komponen utama kacang vanila. Vanilin sintetik kini lebih banyak digunakan berbanding ekstrak vanilin semulajadi sebagai agen perasa dalam makanan, minuman dan ubatan.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Vanilin pertama kalinya diasingkan sebagai bahan tulen pada tahun 1858 oleh seorang saintis Perancis bernama Nicolas-Theodore Gobley. Beliau memperolehinya dengan menyejat ekstrak vanila sehingga kering dan kemudiannya menghablurkan semula pepejal yang tersisa daripada air panas.[3] Pada 1874, dua orang saintis Jerman iaitu Ferdinand Tiemann dan Wilhelm Haarmann menyimpulkan struktur kimianya dan pada masa yang sama menemui kaedah mensintesis vanillin daripada koniferin, sejenis glukosida isoeugenol yang ditemui dalam kulit kayu pain.[4] Tiemann dan Haarmann menubuhkan sebuah syarikat bernama Haarmann & Reimer (kini milik syarikat Symrise) seterusnya memulakan pembuatan vanilin secara industri yang pertama menggunakan proses mereka di Holzminden, Jerman. Nama Reimer pada syarikat tersebut merujuk kepada Karl Reimer yang berjaya mensintesiskan vanilin (2) daripada guaiakol (1) pada tahun 1876.[5]

Sintesis vanillin kaedah Reimer

Vanilin sintetik menjadi lebih mudah pada 1930s dengan penghasilan bahan ini daripada sisa lignin hasil proses pempulpaan sulfit (sulfite pulping process) menyediakan pulpa kayu untuk pembuatan kertas. Pada tahun 1981, sebuah kilang pulpa dan kertas di Thorold, Ontario, Kanada membekalkan 60% vanilin sintetik untuk pasaran dunia.[6] Perkembangan terbaru dalam industri pulp kayu kemudiannya menjadikan sisa-sisa ini tidak digemari untuk dikitar semula untuk tujuan ini. Meskipun ada juga penghasilan vanilin menggunakan bahan mentah ini yang masih diteruskan, kebanyakan pengilangan komersil kini disintesiskan daripada suatu proses dua-langkah dengan sebatian petrokimia guaiakol dan asid glioksilik sebagai bahan mentah.ref [7]Kamlet, Jonas & Mathieson, Olin (1953). Manufacture of vanillin and its homologues U.S. Patent 2,640,083 (PDF). Pejabat Paten Amerika Syarikat.</ref>

Di mana ia dijumpai[sunting | sunting sumber]

Sumber utama bahan kimia ini adalah lenggai biji vanila (Vanilla planifolia). Ia juga dijumpai pada Leptotes bicolor, sejenis spesies orkid yang tumbuh asal di Paraguay dan selatan Brazil,[8] serta pokok pain merah Cina (Pinus tabuliformis).

Rasa dan aroma pelbagai jenis makanan seperti minyak zaitun,[9] mentega,[10] serta buah-buah raspberi[11] dan laici[12] turut berpunca daripada vanilin yang terkandung dalam kepekatan yang sedikit.

Pemanasan atau rawatan haba juga menyebabkan tindak balas kimia yang menghasilkan vanilin lalu memberikan rasa dan aroma pada kopi,[13][14] sirap mapel[15] dan produk bijirin penuh seperti tortila jagung[16] dan oatmeal.[17]

Kegunaan[sunting | sunting sumber]

Vanilin banyak digunakan isebagai bahan perisa, biasanya dalam makanan manis. 75% pasaran vanilin sebagai bahan perisa terdiri daripada pembuatan coklat dan aiskrim perisa vanila, selebihnya pula digunakan dalam pembuatan konfeksi dan makanan bakar.

Vanilin juga digunakan dalam industri pewangi, dalam minyak wangi, dan dalam proses menyembunyikan bau atau rasa yang tidak menyenangkan pada ubat-ubatan, dedak penternakan serta bahan pencuci.[18][19]

Pengilangan[sunting | sunting sumber]

Vanilin telah digunakan sebagai bahan kimia perantara dalam penghasilan ubatan, alat kosmetik dan bahan kimia halus yang lain.[20] Lebih daripada setengah penghasilan vanilin dunia digunakan untuk sintesis bahan kimia lain pada tahun 1970.[6]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  • Brenes, Manuel; Aranzazu García; Pedro García; José J. Rios; Antonio Garrido (1999). "Phenolic Compounds in Spanish Olive Oils". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (9): 3535–3540. doi:10.1021/jf990009o. PMID 10552681.
  • Buttery, Ron G.; Louisa C. Ling (1995). "Volatile Flavor Components of Corn Tortillas and Related Products". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (7): 1878–1882. doi:10.1021/jf00055a023.
  • Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). Vanillin. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York: John Wiley & Sons. halaman 812–825.
  • Guth, Helmut; Werner Grosch (1995). "Odorants of extrusion products of oat meal: Changes during storage". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 196 (1): 22–28. doi:10.1007/BF01192979.
  • Ong, Peter K. C.; Terry E. Acree (1998). "Gas Chromatography/Olfactory Analysis of Lychee (Litchi chinesis Sonn.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46 (6): 2282–2286. doi:10.1021/jf9801318.
  • Roberts, Deborah D.; Terry E. Acree (1996). "Effects of Heating and Cream Addition on Fresh Raspberry Aroma Using a Retronasal Aroma Simulator and Gas Chromatography Olfactometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (12): 3919–3925. doi:10.1021/jf950701t.
  • Rouhi, A. Maureen (2003). "Fine Chemicals Firms Enable Flavor And Fragrance Industry". Chemical and Engineering News. 81 (28): 54.
  • Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). Vanillin. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York: John Wiley & Sons. halaman 812–825.

Nota[sunting | sunting sumber]

  1. ^ a b Vanillin
  2. ^ Templat:PubChem
  3. ^ Gobley 1858
  4. ^ Tiemann 1874
  5. ^ Reimer 1876
  6. ^ a b Hocking 1997
  7. ^ [[#
    1. esposito1997|Esposito 1997]]>
  8. ^ "Leptotes bicolor". Flora Library. Dicapai pada 2011-08-21.
  9. ^ Brenes 1999
  10. ^ Adahchour 1999
  11. ^ Roberts 1996
  12. ^ Ong 1998
  13. ^ Semmelroch, P.; Laskawy, G.; Blank, I.; Grosch, W. (1995). "Determination of potent odourants in roasted coffee by stable isotope dilution assays". Flavour and Fragrance Journal. 10: 1–7. doi:10.1002/ffj.2730100102.
  14. ^ Blank 1992
  15. ^ Kermasha 1995
  16. ^ Buttery 1995
  17. ^ Guth 1993
  18. ^ Ralat petik: Tag <ref> tidak sah; teks bagi rujukan #esposito1997|Esposito 1997 tidak disediakan
  19. ^ "Global Vanillin Market Research Report - Industry Analysis, Size, Share, Growth, Trends and Forecast 2015-2022". PRNewsire. 14 September 2016. Dicapai pada 18 Februari 2017.
  20. ^ Sinha, A. K.; Sharma, U. K.; Sharma, N (2008). "A comprehensive review on vanilla flavor: Extraction, isolation and quantification of vanillin and others constituents". International Journal of Food Sciences and Nutrition. 59 (4): 299–326. doi:10.1080/09687630701539350. PMID 17886091.