Tindak balas SN1

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Jump to navigation Jump to search


Tindak balas SN1 ialah sejenis tindak balas penggantian dalam kimia organik. SN ialah singkatan bagi frasa nucleophilic substitution ("penggantian bernukleofil") dan angka satu membawa maksud bahawa langkah penentuan kadar dalam tindak balas ini ialah satu molekul.[1][2] Mekanisme tindak balas ini dicadangkan oleh Christopher Ingold et al. pada 1940.[3]

Tindak balas ini melibatkan karbokation, kation molekul sebatian organik sebagai ion perantaraan dan lazim dijumpai pada tindak balas alkil halida sekunder atau tertier di dalam persekitaran bes kuat atau persekitaran asid kuat bagi alkohol sekunder dan tertier. Bagi alkil halida primer, tindak balas SN2 pula terjadi.

Mekanisme[sunting | sunting sumber]

Tindak balas SN1 mempunyai tiga buah langkah. Contoh tindak balas di bawah ialah hidrolisis tert-butil bromida dengan air yang menghasilkan tert-butanol.

ReakcjaSn1hydrolizabromkutertbutylowego.svg


  • Langkah pertama ialah atom bromin berpisah daripada molekul dan menjadi anion bromida lalu membentuk karbokation tert-butil. Anion bromida bertindak sebagai kumpulan keluar. Langkah ini perlahan dan berbalik.[4]
Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokationu.svg
  • Seterusnya, berlakunya serangan nukleofilik. Karbokation bertindak balas dengan nukleofil. Sekiranya nukleofil bersifat neutral, yakni suatu pelarut, langkah ketiga diperlukan bagi melengkapkan tindak balas. Sekiranya pelarut ialah air, ion perantaraan ialah ion oksonium. Langkah ini adalah pantas.
NS1 reaction part2 recombination carbocation nucleophile.svg
  • Kemudian, penyahprotonan berlaku. Proton nukleofil yang diprotonkan dihilangkan oleh molekul air yang bertindak sebagai bes lalu menghasilkan alkohol dan ion hidronium. Langkah ini adalah pantas.
NS1 reaction part3 proton transfer forming alcohol.svg

Stereokimia[sunting | sunting sumber]

Mekanisme tindak balas SN1 yang menghasilkan dua enantiomer dengan nisbah sama lalu menghasilkan campuran rasemik.

Ion perantaraan karbokation memiliki karbon dengan penghibridan sp2 dalam bentuk molekul bersatah trigon. Hal ini menyebabkan serangan nukleofilik boleh berlaku di dua kawasan, iaitu di mana-mana dari kedua-dua belah satah. Sekiranya tiada satah yang lebih diutamakan ketika tindak balas, kedua-dua kawasan satah berpeluang sama untuk ditindak balas lalu menghasilkan campuran enantiomer dengan nisbah sama sekiranya tindak balas berlaku di pusat kiral suatu molekul, dan campuran ini dikenali sebagai campuran rasemik.[5]

Namun begitu, lebihan bagi sejenis stereoisomer boleh berlaku kerana kumpulan keluar boleh berada pada jarak yang dekat dengan karbokation selama seketika, menyebabkan kawasan satah dihalang dan tindak balas tidak boleh berlaku di satah itu.

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005
  2. ^ March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Wiley. ISBN 0-471-60180-2.
  3. ^ Bateman LC, Church MG, Hughes ED, Ingold CK, Taher NA (1940). "188. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part XXIII. A kinetic demonstration of the unimolecular solvolysis of alkyl halides. (Section E) a general discussion". Journal of the Chemical Society (Resumed): 979. doi:10.1039/JR9400000979.
  4. ^ Peters, K. S. (2007). "Nature of Dynamic Processes Associated with the SN1 Reaction Mechanism". Chem. Rev. 107 (3): 859–873. doi:10.1021/cr068021k. PMID 17319730.
  5. ^ Sorrell, Thomas N. "Organic Chemistry, 2nd Edition" University Science Books, 2006

Pautan luar[sunting | sunting sumber]