Nitrofenol

Mono-nitrofenol
	; 2-Nitrofenol (o-)
	; 3-Nitrofenol (m-)
	; 4-Nitrofenol (p-)
Pengecam
	Compounds; o: o-nitrofenol (2-); m: m-nitrofenol (3-); p: p-nitrofenol (4-); p: tautomer p;
No. Pendaftaran CAS	o: 88-75-5 ; m: 554-84-7 ; p: 100-02-7 ;
Imej model 3D Jmol	o: Imej berinteraktif; m: Imej berinteraktif; p: Imej berinteraktif; p: Imej berinteraktif;
ChEBI	o: CHEBI:16260; m: CHEBI:34346; p: CHEBI:16836;
ChEMBL	m: ChEMBL13888; p: ChEMBL14130;
ChemSpider	p: 955;
DrugBank	p: DB04417;
KEGG	p: C00870;
PubChem CID	o: 6947; m: 11137; p: 980;
UNII	o: BD148E95KD ; m: T6P4T52V9W ; p: Y92ZL45L4R ;
	InChI o: InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H Key: IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N; m: InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H Key: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N; p: InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H Key: BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES o: Oc1ccccc1[N+]([O-])=O; m: Oc1cccc(c1)[N+]([O-])=O; p: c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O; p: O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1;
Sifat
Formula kimia	C6H5NO3
Jisim molar	139.11 g·mol−1
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Rujukan kotak info

Nitrofenol ialah sebatian kimia dengan formula HOC₆H_5−x(NO₂)_x. Pangkalan konjugat dipanggil nitrofenolat. Nitrofenol mempunyai sifat yang lebih berasid daripada fenol itu sendiri.^[1]

Mono-nitrofenol

Formula nitrofenol iaitu HOC₆H₄NO₂ menyebabkan ia mempunyai tiga jenis isomer yang wujud:

o -Nitrofenol (2-nitrofenol; di mana OH dan NO₂ berjiran; berupakan pepejal kuning.
m -Nitrofenol (3-nitrofenol, nombor CAS: 554-84-7), pepejal kuning (mp 97 °C) dan merupakan pelopor kepada ubat mesalazina (asid 5-aminosalisilik). Ia boleh disediakan dengan penitratan anilin diikuti dengan penggantian kumpulan amino melalui terbitan diazoniumnya.^[2]
p-Nitrofenol, pepejal kuning ialah pendahulu kepada fluorodifen, sejenis racun herba padi, racun perosak paration dan parasetamol.

Fenol mononitrat selalunya dihidrogenkan kepada aminofenol yang sepadan yang juga berguna dalam industri.^[1]

Di- dan trinitrophenol

2,4-Dinitrofenol (mp 83 °C) ialah sejenis asid sederhana kuat (pK _a = 4.89).
2,4,6-Trinitrofenol lebih dikenali sebagai asid pikrik yang mempunyai kimia yang maju.

Keselamatan

Nitrofenol merupakan bahan kimia beracun. Kadangkala, nitrofenol boleh mencemarkan tanah berhampiran bekas bahan letupan atau kilang fabrik dan kilang tentera. Penyelidikan berkenaan nitrofenol masih berterusan dan ia dijalankan dengan tujuan pemulihan.^[3]

Rujukan

^ ^a ^b "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
^ R. H. F. Manske (1928). "m-Nitrophenol". Organic Syntheses. 8: 80. doi:10.15227/orgsyn.008.0080.
^ Fact sheet at atsdr.cdc.gov

[Booth-1] "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.

[2] R. H. F. Manske (1928). "m-Nitrophenol". Organic Syntheses. 8: 80. doi:10.15227/orgsyn.008.0080.

[3] Fact sheet at atsdr.cdc.gov

[1]

[2]

[3]