Kokain

Untuk kegunaan lain, sila lihat Kokain (nyahkekaburan).

Kokain

Data klinikal
Kategori kehamilan	C
Liabiliti penggantungan	Sederhana
Kaedah pemberian	Topikal, Oral, Insuflasi, IV, PO
Kod ATC	N01BC01 (WHO) R02AD03, S01HA01, S02DA02
Status perundangan
Status perundangan	KA: Jadual I UK: Kelas A AS: Jadual II
Data farmakokinetik
Bioketersediaan	Oral: 30% Hidung: 30-60%
Metabolisme	Hepar CYP3A4
Penyingkiran separuh hayat	1 jam
Perkumuhan	Renal (benzoilekgonina dan ekgonina metil ester)
Pengecam
Nama IUPAC metil (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloksi)-8-metil-8-azabisiklo[3.2.1]oktana-2-karboksilat
Nombor CAS	50-36-2
PubChem CID	5760
DrugBank	APRD00080
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2038443
ECHA InfoCard	100.000.030
Data kimia dan fizikal
Formula	C17H21NO4
Jisim molar	303.353 g/mol
Takat lebur	195 °C (383 °F)
Keterlarutan dalam air	1800 mg/mL (20 °C)

Serbuk kokain

Kokain ialah alkaloid tropana berhablur yang diperoleh dari daun-daun koka. Ia adalah perangsang sistem saraf pusat dan pembantut selera yang menghasilkan apa yang diperihalkan sebagai perasaan sangat gembira dan pertambahan tenaga. Walaupun paling biasa digunakan secara rekreasi untuk kesan ini, kokaina ialah anestesia topikal yang digunakan untuk pembedahan mata, tekak, dan hidung. Kokaina boleh mengakibatkan ketagihan psikologi, dan pemilikan, penanaman, serta pengedarannya untuk kegunaan bukan perubatan atau kegunaan yang tidak dibenarkan oleh kerajaan adalah haram di hampir-hampir semua negara di dunia. Namanya berasal daripada nama tumbuhan koka. Nama kimianya ialah [1R-(ekso,ekso)]-3-(benzoiloksi)-8-metil-8-azabisiklo[3.2.1]oktana-2-asid karboksilik metil ester atau Benzoiletilekgonin dan formula kimianya ialah C₁₇H₂₁NO₄.

Sifat-sifat perangsangan daun koka dikenali oleh orang-orang kuno dari Peru dan masyarakat-masyarakat Amerika Selatan Pra-Columbus. Di negara-negara Barat moden, kokaina telah menjadi ciri budaya saingan selama melebihi satu abad; adanya satu senarai panjang cendekiawan, artis, dan ahli muzik yang menggunakan dadah ini; nama-nama mereka termasuk Sir Arthur Conan Doyle, Sigmund Freud, dan Presiden Amerika Syarikat Ulysses S. Grant. Selama beberapa dekad selepas pengeluaran permulaan Coca-Cola, kesan-kesan kokaina boleh didapati dalam minuman itu. [1] Walaupun diharamkan di hampir-hampir semua negara pada hari ini, kokaina masih popular dalam berbagai-bagai latar sosial dan peribadi.

Sejarah

Daun koka

Orang-orang asli Amerika Selatan telah lama mengunyah daun koka (Erythroxylum coca), sejenis tumbuhan yang mengandungi zat makanan yang penting serta berbagai-bagai jenis alkaloid, termasuk kokaina. Daun itu dikunyah dengan hampir sejagat oleh sebilangan komuniti orang asli — mumia-mumia Peru kuno telah didapati mempunyai sisa-sisa daun koka di dalam mulut, dan tembikar dari zaman itu menggambarkan manusia dengan pipi yang bonjol dengan sesuatu yang sedang dikunyah oleh mereka. Bagaimanapun, haruslah diperhatikan bahawa tidak terdapat sebarang bukti bahawa kegunaan laziman mereka itu pernah mengakibatkan sebarang kesan negatif yang umumnya dikaitkan dengan kegunaan laziman kokain pada hari ini. Terdapat bukti bahawa budaya-budaya ini menggunakan campuran daun koka dengan air liur sebagai anestesia untuk menjalankan trepanasi.

Ketika orang-orang Sepanyol menjajah Amerika Selatan, mereka pada mula-mulanya tidak mengendahkan dakwaan orang asli bahawa daun itu memberikan mereka kekuatan dan tenaga, dan mengisytiharkan pengunyahan daun koka sebagai suatu amalan syaitan. Akan tetapi selepas mereka menemui dakwaan itu adalah benar, mereka membenarkan penggunaannya di sisi undang-undang dan mengenakan cukai untuk daun itu dengan mengambil 10% daripada nilai setiap hasil tanaman. Cukai-cukai itu merupakan sumber sokongan utama Gereja Roman Katolik di kawasan itu buat suatu masa. Pada tahun 1569, Nicholas Monardes memerihalkan amalan orang asli mengunyah campuran tembakau dengan daun koka untuk menghasilkan "rasa amat berpuas hati":

[...apabila mereka ingin] membuat diri mabuk dan [...] tidak dapat membuat pertimbangan, [mereka mengunyah satu campuran tembakau dan daun koka yang...] menyebabkan mereka betul-betul hilang akal [...]

Pada tahun 1609, Padre Blas Valera menulis:

Koka melindungi badan daripada banyak penyakit, dan doktor-doktor kami menggunakannya dalam bentuk serbuk untuk mengurangkan bengkak, mengukuhkan tulang patah, mengeluarkan sejuk dari badan atau mencegah pemasukannya, dan untuk merawat luka yang reput atau kudis yang penuh dengan berenga. Dan jika ia amat berkesan terhadap penyakit luar, bukankah kebaikannya yang luar biasa itu mempunyai kesan yang jauh lebih baik kepada isi perut mereka yang makannya?