Difenilmetana

Difenilmetana
Nama
	Nama IUPAC pilihan 1,1′-Metilenadibenzena
	Nama lain Difenilmetana; Benzilbenzena
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	101-81-5 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
Singkatan	BnPh, Ph2CH2
ChEBI	CHEBI:38884 ;
ChEMBL	ChEMBL1796022 ;
ChemSpider	7299 ;
ECHA InfoCard	100.002.708
MeSH	Diphenylmethane
PubChem CID	7580;
UNII	K3E387I0BC ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1041891 ;
	InChI InChI=1S/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 Key: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 Key: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYAV;
	SMILES c1c(cccc1)Cc2ccccc2;
Sifat
Formula kimia	C13H12
Jisim molar	168.234
Rupa bentuk	Minyak tak berwarna
Ketumpatan	1.006 g/mL
Takat lebur	22 hingga 24 °C (72 hingga 75 °F; 295 hingga 297 K)
Takat didih	264 °C (507 °F; 537 K)
Keterlarutan dalam air	14 mg/L
Keasidan (pKa)	33
Kerentanan magnet (χ)	-115.7·10−6 cm3/mol
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Mudah terbakar
Takat kilat	> 110 °C; 230 °F; 383 K
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Difenilmetanol
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Difenilmetana ialah sebuah sebatian organik dengan formula (C₆H₅)₂CH₂ (sering disingkat CH₂Ph₂). Sebatian ini terdiri daripada metana di mana dua atom hidrogen digantikan oleh dua kumpulan fenil. Ia adalah sifat sebagai sebuah pepejal bewarna putih.

Difenilmetana ialah rangka biasa dalam kimia organik. Kumpulan difenilmetil juga dikenali sebagai benzhidril.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Difenilmetana boleh disintesis melalui alkilasi Friedel–Crafts bagi benzil klorida dengan benzena dengan kehadiran asid Lewis seperti aluminium klorida:^[2]

C₆H₅CH₂Cl + C₆H₆ → (C₆H₅)₂CH₂ + HCl

Kereaktifan ikatan CH[sunting | sunting sumber]

Kumpulan metilena dalam difenilmetana adalah sedikit berasid dengan nilai pK_a pada 32.2, dan boleh dinyahprotonasi dengan natrium amida.^[3]

(C₆H₅)₂CH₂ + NH₂⁻ → (C₆H₅)₂CH⁻ + NH₃

Karbanion yang terhasil boleh dialkilasi. Sebagai contoh, rawatan dengan n-bromobutana boleh menghasilkan 1,1-difenilpentana dengan hasil sebanyak 92% asli.^[4]

(C₆H₅)₂CH⁻ + CH₃CH₂CH₂CH₂Br → (C₆H₅)₂CHCH₂CH₂CH₂CH₃ + Br⁻

Alkilasi pelbagai sebatian benzhydryl telah ditunjukkan menggunakan alkil halida yang sepadan, kedua-dua primer (benzil klorida, β-feniletil klorida, dan n-oktil bromida) dan sekunder (benzidril klorida, α-feniletil klorida, dan isopropil klorida di antara dalam) dengan hasil setinggi 86% dan 99% asli.^[3]^[4]

Keasidan kumpulan metilena dalam difenilmetana adalah disebabkan oleh kelemahan ikatan (C₆H₅)₂CH–H, yang mempunyai tenaga pemisahan ikatan 82 kcal mol^{− 1} (340 kJ mol^{− 1}).^[5] Ini jauh di bawah tenaga pemisahan ikatan yang diterbitkan untuk ikatan C–H yang setanding dalam propana, dengan BDE((CH₃)₂CH–H)=98.6 kcal mol^{− 1}, dan toluena, dengan BDE(C₆H₅CH₂–H)=89.7 kcal mol^{− 1}.^[6]^[7]

Lihat juga[sunting | sunting sumber]

Toluena, juga metilbenzena atau fenilmetana

Rujukan[sunting | sunting sumber]

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 452. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ W. W. Hartman and Ross Phillips (1934). "Diphenylmethane". Organic Syntheses. 14: 34. doi:10.15227/orgsyn.014.0034.
^ ^a ^b Hauser, Charles R.; Hamrick, Phillip J. (1957). "Alkylation of Diphenylmethane with Alkyl Halides by Sodium Amide. Substitution versus β-Elimination. Relative Acidities of Diphenylmethane and Ammonia". J. Am. Chem. Soc. 79 (12): 3142–3145. doi:10.1021/ja01569a041.
^ ^a ^b Murphy, William S.; Hamrick, Phillip J.; Hauser, Charles R. (1968). "1,1-Diphenylpentane". Organic Syntheses. 48: 80. doi:10.15227/orgsyn.048.0080.
^ Zhang, Xian-Man; Bordwell, Frederick G. (1992). "Homolytic bond dissociation energies of the benzylic carbon-hydrogen bonds in radical anions and radical cations derived from fluorenes, triphenylmethanes, and related compounds". J. Am. Chem. Soc. 114 (25): 9787–9792. doi:10.1021/ja00051a010.
^ Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. (2003). "Bond Dissociation Energies of Organic Molecules". Accounts of Chemical Research. 36 (4): 255–263. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923.
^ Streitwieser, Andrew; Bergman, Robert G. (2018). "Table of Bond Dissociation Energies". University of California, Berkeley. Dicapai pada December 30, 2021.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 452. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] W. W. Hartman and Ross Phillips (1934). "Diphenylmethane". Organic Syntheses. 14: 34. doi:10.15227/orgsyn.014.0034.

[HauserJACS-3] Hauser, Charles R.; Hamrick, Phillip J. (1957). "Alkylation of Diphenylmethane with Alkyl Halides by Sodium Amide. Substitution versus β-Elimination. Relative Acidities of Diphenylmethane and Ammonia". J. Am. Chem. Soc. 79 (12): 3142–3145. doi:10.1021/ja01569a041.

[1,1-diphenylpentane-4] Murphy, William S.; Hamrick, Phillip J.; Hauser, Charles R. (1968). "1,1-Diphenylpentane". Organic Syntheses. 48: 80. doi:10.15227/orgsyn.048.0080.

[5] Zhang, Xian-Man; Bordwell, Frederick G. (1992). "Homolytic bond dissociation energies of the benzylic carbon-hydrogen bonds in radical anions and radical cations derived from fluorenes, triphenylmethanes, and related compounds". J. Am. Chem. Soc. 114 (25): 9787–9792. doi:10.1021/ja00051a010.

[BDE-6] Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. (2003). "Bond Dissociation Energies of Organic Molecules". Accounts of Chemical Research. 36 (4): 255–263. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923.

[7] Streitwieser, Andrew; Bergman, Robert G. (2018). "Table of Bond Dissociation Energies". University of California, Berkeley. Dicapai pada December 30, 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]