Pergi ke kandungan

Ketosa

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Fruktosa, sejenis ketosa. Kumpulan keton ialah oksigen dengan ikatan ganda dua.

Ketosa ialah molekul monosakarida dengan satu kumpulan keton per molekul.[1][2] Keton paling ringkas ialah dihidroksiaseton yang memiliki hanya tiga atom karbon, dan merupakan satu-satunya ketosa tanpa aktiviti optik. Semua ketosa monosakarida merupakan gula penurun kerana dapat menjalani pentautomeran menjadi aldosa melalui perantara enediol, dengan kumpulan aldehid terbitan dapat teroksida seperti dalam ujian Tollens atau ujian Benedict.[3] Ketosa yang terikat terhadap glikosida, contohnya dalam kes bahagian fruktosa dalam sukrosa, tidak bersifat penurun.[3]

Ketosa dan aldosa dapat dibezakan secara kimia melalui ujian Seliwanoff, di mana sampel dipanaskan dengan asid dan resorsinol.[4] Ujian ini bergantung dengan tindak balas penyahhidratan yang lebih cepat berlaku dalam ketosa, menyebabkan ketosa yang bertindak lebih pantas berubah warna menjadi merah gelap sementara aldosa membentuk hasil merah jambu ringan. Ketosa boleh menjalani pengisomeran menjadi aldosa melalui transformasi Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.

Contoh ketosa

[sunting | sunting sumber]
Pokok keluarga d-ketosa hingga heksosa: dihidroksiaseton (1); d-eritrulosa (2); d-ribulosa (3a); d-xilulosa (3b); d-psikosa (4a); d-fruktosa (4b); d-sorbosa (4c); d-tagatosa (4d)

Semua ketosa di sini ialah 2-ketosa, yakni kumpulan karbonilnya terletak di atom karbon kedua dari hujung:

  1. ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (ed. 1st). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (ed. 1st). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
  3. ^ a b McMurry, John E. (2010-01-01). Organic Chemistry: With Biological Applications (dalam bahasa Inggeris). Cengage Learning. m/s. 880. ISBN 978-0495391449.
  4. ^ "Seliwanoff's Test". Harper College. Diarkibkan daripada yang asal pada 2017-12-16. Dicapai pada 2011-07-10.