Akrolein

Akrolein
Nama
	Nama IUPAC Prop-2-enal
	Nama lain Akraldehid; Akrilik aldehid; Alil aldehid; Etilena aldehid; Akrilaldehid
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	107-02-8 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif; Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:15368 ;
ChEMBL	ChEMBL721 ;
ChemSpider	7559 ;
ECHA InfoCard	100.003.141
IUPHAR/BPS	2418;
KEGG	C01471 ;
PubChem CID	7847;
UNII	7864XYD3JJ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020023 ;
	InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYAQ;
	SMILES O=CC=C; C=CC=O;
Sifat
Formula kimia	C3H4O
Jisim molar	56.06 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair tidak berwarna atau kekuningan; Gas tidak berwarna
Bau	Merengsa
Ketumpatan	0.839 g/mL
Takat lebur	−88 °C (−126 °F; 185 K)
Takat didih	53 °C (127 °F; 326 K)
Keterlarutan dalam air	> 10%
Tekanan wap	210 mmHg
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Amat beracun. Boleh menyebabkan kegatalan pada membran terdedah. Amat mudah terbakar.
MSDS	JT Baker MSDS
NFPA 704 (berlian api)	3 4 3
Takat kilat	−26 °C (−15 °F; 247 K)
Suhu; autopenyalaan	278 °C (532 °F; 551 K)
Had letupan	2.8-31%
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LC50 (median kepekatan)	875 ppm (tikus, 1 minit); 175 ppm (tikus, 10 minit); 150 ppm (anjing, 30 minit); 8 ppm (tikus, 4 jam
LCLo (paling rendah diketahui)	674 ppm (kucing, 2 jam)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3)
REL (Disyorkan)	TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m3)
IDLH (Bahaya serta-merta)	2 ppm
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Arolein atau propenal ialah sebatian aldehid tak tepu teringkas dengan formula kimia CH₃CCHO. Sebatian ini merupakan cecair tanpa warna dengan bau yang sengit. Sebatian ini biasanya digunakan sebagai biosid serta pelopor bagi sebatian-sebatian kimia lain seperti metionina, sejenis asid amino.

Penghasilan

Akrolein dihasilkan dalam industri melalui pengoksidaan propena dengan oksida logam sebagai mangkin dalam proses yang melibatkan pemangkinan heterogen.^[4]

${\ce {CH2CHCH3 + O2 -> CH2CHCHO + H2O}}$

Akrolein juga boleh dihasilkan melalui kondensasi formaldehid dan asetaldehid.

${\ce {HCHO + CH3CHO -> CH2CHCHO + H2O}}$

Selain itu, sebatian ini boleh dihasilkan dalam persekitaran makmal melalui tindak balas kalium bisulfat terhadap gliserol.^[5]

Kesan kesihatan

Akrolein merupakan sebatian beracun dan merengsa dengan kuat terhadap kulit, mata dan rongga hidung. Terdapat hubung kait gas akrolein dari asap rokok dengan risiko barah peparu.^[6]

Rujukan

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0011" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Acrolein". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
^ "Archived copy". Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-04-02. Dicapai pada 2015-03-26. Unknown parameter |deadurl= ignored (bantuan)CS1 maint: archived copy as title (link)
^ Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind (2005), "Acrolein and Methacrolein", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2CS1 maint: uses authors parameter (link)
^ Homer Adkins; W. H. Hartung (1926). "Acrolein". Organic Syntheses. 6: 1. doi:10.15227/orgsyn.006.0001.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 15
^ Feng, Z; Hu W; Hu Y; Tang M (October 2006). "Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (42): 15404–15409. Bibcode:2006PNAS..10315404F. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMC 1592536. PMID 17030796.

[NIOSH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0011" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-2] "Acrolein". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

[3] "Archived copy". Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-04-02. Dicapai pada 2015-03-26. Unknown parameter |deadurl= ignored (bantuan)CS1 maint: archived copy as title (link)

[Ullmann-4] Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind (2005), "Acrolein and Methacrolein", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2CS1 maint: uses authors parameter (link)

[5] Homer Adkins; W. H. Hartung (1926). "Acrolein". Organic Syntheses. 6: 1. doi:10.15227/orgsyn.006.0001.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 15

[Feng-6] Feng, Z; Hu W; Hu Y; Tang M (October 2006). "Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (42): 15404–15409. Bibcode:2006PNAS..10315404F. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMC 1592536. PMID 17030796.

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]