Siklohexanon
| |||
| |||
| Names | |||
|---|---|---|---|
| Preferred IUPAC name
Cyclohexanone | |||
| Other names
oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
| |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.302 | ||
| EC Number |
| ||
| KEGG | |||
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
|
|||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Properties | |||
| C6H10O | |||
| Jisim molar | 98.15 g/mol | ||
| Appearance | Colorless liquid[3] | ||
| Bau | peppermint or acetone-like | ||
| Ketumpatan | 0.9478 g/mL, liquid | ||
| Takat lebur | −47 °C (−53 °F; 226 K) | ||
| Takat didih | 155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K) | ||
Keterlarutan dalam air
|
8.6 g/100 mL (20 °C) | ||
| Keterlarutan in all organic solvents | Miscible | ||
| log <i>P</i> | 0.81 | ||
| Tekanan wap | 5 mmHg (20°C)[4] | ||
| -62.04·10−6 cm3/mol | |||
Indeks biasan (nD)
|
1.447 | ||
| Viskositi | 2.02 cP at 25 °C | ||
| Thermochemistry | |||
Std molar
entropy (S⦵298) |
+229.03 J.K−1.mol−1 | ||
Std enthalpy of<br><br>formation (ΔfH⦵298)
|
−270.7 kJ mol−1 | ||
Std enthalpy of
combustion (ΔcH⦵298) |
−3519.3 kJmol−1 | ||
| Hazards | |||
| GHS labelling: | |||
  
| |||
| Danger | |||
Hazard statements
|
H226, H302, H305, H312, H315, H318, H332[5] | ||
Precautionary statements
|
P280, P305+P351+P338[5] | ||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| Flash point | 44 °C (111 °F; 317 K) | ||
Autoignition<br><br>temperature
|
420 °C (788 °F; 693 K) | ||
| Explosive limits | 1.1–9.4% | ||
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
|
1200 mg/kg (cat, orally); 2362 mg/kg (rat, orally) | ||
LC50 (median concentration)
|
8000 ppm (rat, 4 hr) | ||
LCLo (lowest published)
|
4706 ppm (mouse, 1.5 hr)[6] | ||
| NIOSH (US health exposure limits): | |||
PEL (Permissible)
|
TWA 50 ppm (200 mg/m3) | ||
REL (Recommended)
|
TWA 25 ppm (100 mg/m3) [skin][4] | ||
IDLH (Immediate danger)
|
700 ppm[4] | ||
| Related compounds | |||
Related ketones
|
Cyclopentanone, cycloheptanone | ||
Related compounds
|
Cyclohexanol | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references
| |||
Siklohexanon ialah sebuah sebatian organik dengan formula (CH2)5CO. Molekul ini terdiri daripada molekul kitaran enam karbon dengan kumpulan berfungsi keton. Cecair berminyak tidak berwarna ini [3] mempunyai bau yang mengingatkan aseton. Dari masa ke masa, sampel sikloheksanone mengambil warna kuning pucat.[7] Sikloheksanone sedikit larut dalam air dan boleh bercampur dengan pelarut organik biasa. Berbilion kilogram sikolheksanon dihasilkan setiap tahun, kerana kegunaannya sebagai pendahulu kepada nilon.[8]
Pengeluaran[sunting | sunting sumber]
Sikolheksanon dihasilkan melalui pengoksidaan sikloheksana dalam udara, biasanya menggunakan pemangkin kobalt: [8]
- C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
Proses ini membentuk sikloheksanol sebagai hasil sampingan, dan campuran ini, yang dipanggil "Minyak KA" untuk minyak keton-alkohol, adalah bahan suapan utama untuk penghasilan asid adipik. Pengoksidaan melibatkan radikal dan hidroperoksida C6H11O2H sebagai perantaraan. Dalam sesetengah kes, sikloheksanol yang telah dimurnikan (purified), yang diperoleh melalui penghidratan sikloheksena, ialah pendahulunya. Sebagai alternatif, sikloheksanone boleh dihasilkan oleh penghidrogenan separa fenol :
- C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Proses ini juga boleh diselaraskan untuk menyokong pembentukan sikloheksanol.[8]
ExxonMobil membangunkan proses di mana benzena dihidroalkilasi kepada sikloheksilbenzena. Produk terakhir ini dioksidakan kepada hidroperoksida dan kemudian dibelah menjadi fenol dan sikloheksanone.[9] Oleh itu, proses yang lebih baru ini tanpa menghasilkan hasil sampingan aseton kelihatan menarik dan serupa dengan proses kumin (cumene) apabila hidroperoksida terbentuk dan kemudiannya terurai untuk menghasilkan dua produk utama.[10]
Kaedah makmal[sunting | sunting sumber]
Sikloheksanon boleh disediakan daripada sikloheksanol melalui pengoksidaan dengan kromium trioksida (pengoksidaan Jones). Kaedah alternatif menggunakan natrium hipoklorit oksidan yang lebih selamat dan mudah didapati.[11]
Kegunaan[sunting | sunting sumber]
Sebilangan besar sikloheksanone digunakan dalam penghasilan prekursor kepada Nylon 6,6 dan Nylon 6. Kira-kira separuh daripada bekalan dunia ditukar kepada asid adipik, satu daripada dua prekursor untuk nilon 6,6. Untuk aplikasi ini, minyak KA (lihat di atas) dioksidakan dengan asid nitrik. Separuh lagi daripada bekalan sikloheksanone ditukar kepada sikloheksanone oksim. Dengan kehadiran pemangkin asid sulfurik, oksim menyusun semula kepada kaprolaktam, pelopor kepada nilon 6: [8]
Reaksi makmal[sunting | sunting sumber]
Sebagai tambahan kepada tindak balas skala besar yang dijalankan dalam perkhidmatan industri polimer, banyak tindak balas telah dibangunkan untuk sikloheksanone. Dengan kehadiran cahaya, reaksi alfa-pengklorinan boleh berlaku untuk memberikan 2-chlorocyclohexanone. [12] Ia membentuk eter trimetilsilylenol apabila dirawat dengan trimetilsillklorida dengan kehadiran bes. [13] Ia juga membentuk enamin dengan pyrrolidine. [14]
Penggunaan haram[sunting | sunting sumber]
Cyclohexanone telah digunakan dalam pengeluaran haram phencyclidine dan analognya. [15] Disebabkan itu, phenycyclidine selalunya tertakluk kepada pemeriksaan tambahan sebelum pembelian.
Keselamatan[sunting | sunting sumber]
Seperti sikloheksanol, sikloheksanon tidak karsinogenik dan sederhana toksik, dengan TLV 25 ppm untuk wap. Ia adalah perengsa (irritant).[8]
Rujukan[sunting | sunting sumber]
- ^ "ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE". inchem.org. Retrieved 2022-08-24.
- ^ "CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Cyclohexanone".
- ^ a b "Cyclohexanone (CID 7967)". PubChem. Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "PubChem" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ a b c Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah; teks bagi rujukanPGCHtidak disediakan - ^ a b Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah; teks bagi rujukansigmatidak disediakan - ^ Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah; teks bagi rujukanIDLHtidak disediakan - ^ "Cyclohexanone (CID 7967)". PubChem.
- ^ a b c d e Musser, Michael T. (October 15, 2011). "Cyclohexanol and Cyclohexanone". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA. doi:10.1002/14356007.a08_217.pub2. ISBN 9783527306732. OCLC 46878292. Dicapai pada January 27, 2009. Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "Ullmann" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). "What's New in Phenol Production?". American Chemical Society. Diarkibkan daripada yang asal pada 2019-10-27. Dicapai pada 2019-10-27.
- ^ "Phenol – The essential chemical industry online". 2017-01-11. Dicapai pada 2019-10-27.
- ^ "Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone". Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-04-26. Dicapai pada 2012-07-09.
- ^ M. S. Newman, M. D. Farbman, H. Hipsher (1945). "2-chlorocyclohexanone". Org. Synth. 25: 22. doi:10.15227/orgsyn.025.0022.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). "Alkylations Using Hexacarbonyl(Propargylium)dicobalt Salts: 2-(1-methyl-2-propynyl)cyclohexanone". Org. Synth. 67: 141. doi:10.15227/orgsyn.067.0141.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ R. B. Woodward, I. J. Pachter, M. L. Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone". Org. Synth. 54: 39. doi:10.15227/orgsyn.054.0039.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ Shulgin, A. T.; MacLean, D. E. (25 September 2008). "Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs". Clinical Toxicology. 9 (4): 553–560. doi:10.3109/15563657608988157. PMID 975751.