Asid melitik

Asid melitik^[1]
	; Formula rangka
Model bola dan rangka	Model isian ruangan
Nama
	Nama IUPAC pilihan Asid benzenaheksakarboksilik
	Nama lain Asid grafitik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	517-60-2 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:41089 ;
ChEMBL	ChEMBL1231329 ;
ChemSpider	2244 ;
DrugBank	DB01681 ;
ECHA InfoCard	100.007.495
PubChem CID	2334;
UNII	P80QSP14DM ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50199650 ;
	InChI InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) Key: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) Key: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYAB;
	SMILES O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O;
Sifat
Formula kimia	C12H6O12
Jisim molar	342.16 g/mol
Ketumpatan	1.68 g/cm3, 2.078 (dikira)
Takat lebur	> 300 °C (572 °F; 573 K)
Takat didih	678 °C (1,252 °F; 951 K) (dikira)
Keasidan (pKa)	1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Asid melitik, juga dikenali dengan nama asid grafitik atau asid benzenaheksakarboksilik, ialah sebuah asid yang pertama kali ditemui pada tahun 1799 oleh Martin Heinrich Klaproth dalam mineral melit, iaitu sebuah asid garam aluminium.^[5] Ia menghablur dalam jarum sutera halus dan larut dalam air dan alkohol.

Struktur[sunting | sunting sumber]

Konformasi stabil molekul ini mempunyai kumpulan asid karboksilik yang diputar keluar dari satah cincin benzena pusat. Molekul ini menggunakan konformasi seperti kipas di mana kecondongan setiap kumpulan asid karboksilik berbanding cincin benzena pusat berbeza-beza disebabkan oleh ikatan hidrogen intramolekul.^[2]

Penyediaan[sunting | sunting sumber]

Asid melit boleh disediakan dengan memanaskan melit dengan ammonium karbonat, mendidihkan lebihan garam ammonium, dan menambahkan ammonia ke dalam larutan. Alumina termendak ditapis, turasan disejat, dan garam ammonium asid ditulenkan dengan penghabluran semula. Garam ammonium kemudiannya ditukarkan kepada garam plumbum melalui pemendakan dengan plumbum asetat, dan garam plumbum kemudiannya diuraikan oleh hidrogen sulfida. Asid juga boleh disediakan melalui pengoksidaan karbon tulen, grafit atau heksametilbenzena, oleh kalium permanganat beralkali dalam keadaan sejuk, atau dengan asid nitrik pekat panas.^[6]

Reaksi kimia[sunting | sunting sumber]

Ia adalah sebatian yang sangat stabil; klorin, asid nitrik pekat dan asid hidriodik tidak bertindak balas dengan asid melit. Ia boleh terurai melalui proses penyulingan kering, menjadi karbon dioksida dan asid piromelitik, C₁₀H₆O₈; apabila disuling dengan kapur ia memberikan karbon dioksida dan benzena. Pencernaan lama asid dengan lebihan fosforus pentaklorida membentukkan asid klorida, yang menghablur dalam jarum, dan cair pada suhu 190 °C. Dengan memanaskan garam ammonium asid kepada suhu 150–160 °C semasa ammonia berkembang, campuran paramida (melimida, formula molekul C₆(CONHCO)₃) dan ammonium euchroate boleh diperolehi. Campuran boleh diasingkan dengan melarutkan ammonium euchroate dengan air. Paramid adalah serbuk amorf putih, tidak larut dalam air dan alkohol.

Kestabilan tinggi garam asid melitik dan kehadirannya sebagai hasil akhir pengoksidaan hidrokarbon aromatik polisiklik, yang terdapat dalam sistem suria, menjadikannya sebagai sebuah bahan organik yang mungkin wujud di tanah Marikh.^[7]

Melitate (dan garam asid benzena polikarboksilik lain) daripada besi dan kobalt mempunyai sifat magnetik yang menarik.^[8]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

^ MSDS for mellitic acid^{[pautan mati kekal]}
^ ^a ^b Bart, J. C. J. (1968). "The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene" (PDF). Acta Crystallographica Section B. 24 (10): 1277–1287. doi:10.1107/S0567740868004176.
^ ^a ^b Curate Data: Predicted Properties: 2244. ChemSpider.com.
^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
^ Klaproth (1802). Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (dalam bahasa Jerman). m/s. 114.
^ WebElements.com
^ S. A. Benner; K. G. Devine; L. N. Matveeva; D. H. Powell (2000). "The missing organic molecules on Mars". Proceedings of the National Academy of Sciences. 97 (6): 2425–2430. doi:10.1073/pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.
^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217

Bacaan lanjut[sunting | sunting sumber]

Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Mellitene Group", "A Treatise on Chemistry: V.III: The Chemistry of the Hydrocarbons and their Derivatives on Organic Chemistry: P.V:529. D. Appleton and Co. (1889).

Rencana ini menggabungkan dan menterjemah teks dari penerbitan sekarang di domain awam: Chisholm, Hugh, penyunting (1911). "Mellitic Acid". Encyclopædia Britannica (dalam bahasa Inggeris). 18 (ed. ke-11). Cambridge University Press. m/s. 95.

[1] MSDS for mellitic acid^{[pautan mati kekal]}

[bart-2] Bart, J. C. J. (1968). "The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene" (PDF). Acta Crystallographica Section B. 24 (10): 1277–1287. doi:10.1107/S0567740868004176.

[spider-3] Curate Data: Predicted Properties: 2244. ChemSpider.com.

[4] Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[5] Klaproth (1802). Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (dalam bahasa Jerman). m/s. 114.

[6] WebElements.com

[7] S. A. Benner; K. G. Devine; L. N. Matveeva; D. H. Powell (2000). "The missing organic molecules on Mars". Proceedings of the National Academy of Sciences. 97 (6): 2425–2430. doi:10.1073/pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.

[8] Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217

[1]

[3]

[4]

[5]

[2]

[6]

[7]

[8]