Aldehid: Perbezaan antara semakan

← Suntingan sebelumnya Suntingan berikutnya →

Kandungan dihapus Kandungan ditambah

Dalam baris

Semakan pada 10:29, 30 Jun 2019

Aldehid atau alkanal ialah sebatian organik yang mengandungi kumpulan berfungsi dengan struktur −CHO, yang terdiri daripada pusat karbonil (karbon yang diikat secara ganda dua dengan oksigen) dengan atom karbon yang juga terikat kepada hidrogen serta kumpulan R,^[1] yakni sebarang kumpulan atau rantai sisi yang biasa. Kumpulan ini, tanpa R , adalah kumpulan aldehid, juga dikenali sebagai kumpulan formil. Aldehid biasa dijumpai dalam kimia organik. Kebanyakan wangian terdiri daripada aldehid.

Perkataan "aldehid" itu sendiri (pinjaman bahasa Inggeris iaitu aldehyde) dicipta oleh Justus von Liebig, seorang ahli kimia Jerman, daripada kependekan istilah bahasa Latin iaitu alcohol dehydrogenatus (alkohol dinyahhidrogenkan).^[2]^[3]

Sifat dan ciri fizikal

Aldehid mempunyai ciri-ciri yang pelbagai bergantung kepada hujung struktur molekul. Aldehid yang lebih kecil akan lebih larut dalam air, contoh utamanya formaldehid dan asetaldehid. Jenis-jenis aldehid yang meruap mempunyai bau yang kuat. Aldehid terurai di udara melalui proses pengautooksidaan.

Dua aldehid besar yang penting dalam industri iaitu formaldehid dan asetaldehid mempunyai tingkah laku yang rumit karena kecenderungannya menjalani pengoligomeran atau pempolimeran. Aldehid-aldehid ini juga cenderung menghidrat, membentuk geminal diol. Bahan-bahan oligomer/polimer dan hidrat ini wujud secara seimbangnya dengan aldehid induk.

Aldehid dapat dikenal pasti melalui kaedah spektroskopi. Spektroskopi inframerah menunjukkan jalur ν_CO kuat pada hampir 1700 s m⁻¹. Pada spektrum NMR ¹H-nya, pusat hidrogen formil menyerap hampir δ_H = 9 yang merupakan ciri spektrum yang khusus. Isyarat ini menunjukkan penduaan khusus pada sebarang proton atom karbon alfa.

Aplikasi dan kejadian

Kesan surih kebanyakan aldehid terdapat dalam minyak pati yang menyumbang kepada bau harumnya; misalnya sinamaldehid, ketumbar, dan vanilin. Aldehid tidak biasa dalam beberapa komponen asas pembinaan sel seperti asid amino, asid nukleik dan lipid mungkin disebabkan sifat tindak balas kumpulan formil yang tinggi. Kebanyakan gula, bagaimanapun, adalah bahan terbitan aldehid. Aldosa ini wujud sebagai hemiasetal, sejenis bentuk aldehid induk yang tertutup. Sebagai contoh, hanya sebahagian kecil glukosa dalam larutan akueus wujud sebagai aldehid.

Sintesis

Aldehid biasanya dihasilkan melalui pengoksidaan alkohol. Formaldehid industri dihasilkan secara besar-besaran oleh pengoksidaan metanol.^[4] Oksigen adalah reagen (bahan uji) yang digemari kerana sifatnya yang mesra alam dan kos murah. Dalam pengunaaan makmal pula, agen pengoksidaan yang lebih khusus digunakan, namun kromium(VI) juga popular sebagai bahan uji. Pengoksidaan dapat dicapai dengan memanaskan alkohol bersama larutan kalium dikromat berasid. Dalam kes ini, dikromat yang berlebihan akan terus mengoksidakan aldehid menjadi asid karboksilik, oleh itu sama ada aldehid akan disulingkan keluar sebaik sahaja ia terbentuk (jika aldehid tersebut meruap) atau bahan uji yang lebih ringan seperti piridinium klokromat akan digunakan.^[5]

[O] + CH₃(CH₂)₉OH → CH₃(CH₂)₈CHO + H₂O

Pengoksidaan alkohol primer untuk menghasilka aldehid boleh tercapai di bawah lebih ringan dan bebas kromium dengan menggunakan kaedah atau bahan uji seperti asid IBX, periodinana Dess–Martin periodinane, pengoksidaan Swern, (2,2,6,6-Tetrametilpiperidin-1-il)oksil atau TEMPO, atau pengoksidaan Oppenauer.

Tindak balas biasa

Aldehid sangat reaktif dan terlibat dalan banyak tindak balas.^[6] Dari perspektif industri, tindak balas yang penting dipakai ialah:

(a) penyejatan - contohnya untuk menyediakan pemplastik dan poliol, dan;

(b) penurunan untuk menghasilkan alkohol, terutamanya oksoalkohol.

Dari perspektif biologi, tindak balas yang penting melibatkan penambahan nukleofil ke dalam karbon formil dalam pembentukan imina (pendeaminaan beroksida) dan hemiasetal (struktur gula aldosa).^[6]

Kumpulan formil boleh mudahnya diturunkan menjadi alkohol primer (−CH₂OH). Proses penurunan ini biasanya dapat dicapai melalui proses penghidrogenan berpemangkin sama ada secara langsung atau dengan penghidrogenan pindah. Penurunan stoikiometri juga kerap digunakan, sepertimana yang boleh dilakukan dengan natrium borohidrida.

Kumpulan formil mudah teroksida kepada kumpulan karboksil (−COOH) yang bersamaan. Bahan pengoksidaan yang paling digunakan dalam industri ialah oksigen atau udara. Agen-agen pengoksidaan yang kerap digunakan di makmal termasuk kalium permanganat, asid nitrik, kromium(VI) oksida dan asid kromik. Gabungan mangan dioksida, sianida, asid asetik dan metanol akan menukarkan aldehid menjadi ester metil.^[7]

Rujukan

^ IUPAC Gold Book, aldehydes.
^ Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (Dalam hasil pengoksidaan alkohol), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289–327. Daripada mukasurat 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." (Saya akan menggambarkannya dalam catatan ini dengan nama aldehid; nama ini diambil daripada alcohol dehydrogenatus.)
^ Crosland, Maurice P. (2004), Historical Studies in the Language of Chemistry, Courier Dover Publications
^ Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 619.
^ Ratcliffe, R. W. (1988). Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal. 6. m/s. 373. Unknown parameter |prep= ignored (bantuan)
^ ^a ^b Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
^ Corey, Elias J.; Gilman, Norman W.; Ganem, B. E. (1968). "New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters". J. Am. Chem. Soc. 90 (20): 5616–5617. doi:10.1021/ja01022a059.

[1] IUPAC Gold Book, aldehydes.

[2] Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (Dalam hasil pengoksidaan alkohol), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289–327. Daripada mukasurat 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." (Saya akan menggambarkannya dalam catatan ini dengan nama aldehid; nama ini diambil daripada alcohol dehydrogenatus.)

[3] Crosland, Maurice P. (2004), Historical Studies in the Language of Chemistry, Courier Dover Publications

[CH2O-4] Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 619.

[5] Ratcliffe, R. W. (1988). Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal. 6. m/s. 373. Unknown parameter |prep= ignored (bantuan)

[March-6] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7

[7] Corey, Elias J.; Gilman, Norman W.; Ganem, B. E. (1968). "New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters". J. Am. Chem. Soc. 90 (20): 5616–5617. doi:10.1021/ja01022a059.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

@@ Baris 2: / Baris 2: @@
 [[Fail:Formaldehyde-2D.svg|thumb|150px|[[Formaldehid]], aldehid yang paling mudah]]
-'''Aldehid''' atau '''alkanal''' ialah [[sebatian organik]] yang mengandungi [[kumpulan berfungsi]] dengan struktur −CHO, yang terdiri daripada pusat karbonil (karbon yang diikat dua ganda dengan oksigen) dengan atom karbon yang juga terikat kepada [[hidrogen]] serta kumpulan R,<ref>IUPAC Gold Book, [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes].</ref> yakni sebarang kumpulan atau rantai sisi yang biasa. Kumpulan ini—tanpa R—adalah '''kumpulan aldehid''', juga dikenali sebagai '''kumpulan formil'''. Aldehid biasa dijumpai dalam [[kimia organik]]. Kebanyakan wangian terdiri daripada aldehid.
+'''Aldehid''' atau '''alkanal''' ialah [[sebatian organik]] yang mengandungi [[kumpulan berfungsi]] dengan struktur −CHO, yang terdiri daripada pusat karbonil (karbon yang diikat secara [[Ikatan ganda dua|ganda dua]] dengan oksigen) dengan atom karbon yang juga terikat kepada [[hidrogen]] serta kumpulan R,<ref>IUPAC Gold Book, [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes].</ref> yakni sebarang kumpulan atau rantai sisi yang biasa. Kumpulan ini, tanpa R , adalah '''kumpulan aldehid''', juga dikenali sebagai '''kumpulan formil'''. Aldehid biasa dijumpai dalam [[kimia organik]]. Kebanyakan wangian terdiri daripada aldehid.
-Perkataan "aldehid" itu sendiri (pinjaman bahasa Inggeris iaitu ''aldehyde'') dicipta oleh Justus von Liebig, seorang ahli kimia Jerman, daripada kependekan istilah [[bahasa Latin]] iaitu '''''al'''cohol '''dehyd'''rogenatus''  (alkohol dinyahhidrogenkan)<ref>Liebig, J. (1835) [https://books.google.com/books?id=85c5AAAAcAAJ&pg=PA289#v=onepage&q&f=false "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool"] (Dalam hasil pengoksidaan alkohol), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''59''' : 289–327. Daripada mukasurat 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom ''d'aldehyde'' ; ce nom est formé de ''alcool dehydrogenatus''." (Saya akan menggambarkannya dalam catatan ini dengan nama ''aldehid''; nama ini diambil daripada ''alcohol dehydrogenatus''.)</ref><ref>{{Citation|last=Crosland|first=Maurice P.|title=Historical Studies in the Language of Chemistry|publisher=Courier Dover Publications|year=2004|url=https://books.google.com/books?id=kwQQaltqByAC&pg=PA297&dq=alcohol+dehydrogenatus#v=onepage&q=alcohol%20dehydrogenatus&f=false}}</ref>
+Perkataan "aldehid" itu sendiri (pinjaman bahasa Inggeris iaitu ''aldehyde'') dicipta oleh Justus von Liebig, seorang ahli kimia Jerman, daripada kependekan istilah [[bahasa Latin]] iaitu '''''al'''cohol '''dehyd'''rogenatus'' (alkohol dinyahhidrogenkan).<ref>Liebig, J. (1835) [https://books.google.com/books?id=85c5AAAAcAAJ&pg=PA289#v=onepage&q&f=false "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool"] (Dalam hasil pengoksidaan alkohol), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''59''' : 289–327. Daripada mukasurat 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom ''d'aldehyde'' ; ce nom est formé de ''alcool dehydrogenatus''." (Saya akan menggambarkannya dalam catatan ini dengan nama ''aldehid''; nama ini diambil daripada ''alcohol dehydrogenatus''.)</ref><ref>{{Citation|last=Crosland|first=Maurice P.|title=Historical Studies in the Language of Chemistry|publisher=Courier Dover Publications|year=2004|url=https://books.google.com/books?id=kwQQaltqByAC&pg=PA297&dq=alcohol+dehydrogenatus#v=onepage&q=alcohol%20dehydrogenatus&f=false}}</ref>
 == Sifat dan ciri fizikal ==
 Aldehid mempunyai ciri-ciri yang pelbagai bergantung kepada hujung struktur molekul. Aldehid yang lebih kecil akan lebih larut dalam air, contoh utamanya [[formaldehid]] dan [[asetaldehid]]. Jenis-jenis aldehid yang meruap mempunyai bau yang kuat. Aldehid terurai di udara melalui proses pengautooksidaan.
-Dua aldehid besar yang penting dalam industri iaitu formaldehid dan asetaldehid mempunyai tingkah laku yang rumit karena kecenderungannya menjalani pengoligomeran atau pempolimeran. Aldehid-aldehid ini juga cenderung menghidrat, membentuk geminal diol. Bahan-bahan oligomer/polimer dan hidrat ini wujud secara seimbangnya dengan aldehid induk.
+Dua aldehid besar yang penting dalam industri iaitu [[formaldehid]] dan [[asetaldehid]] mempunyai tingkah laku yang rumit karena kecenderungannya menjalani pengoligomeran atau pempolimeran. Aldehid-aldehid ini juga cenderung menghidrat, membentuk geminal diol. Bahan-bahan oligomer/polimer dan hidrat ini wujud secara seimbangnya dengan aldehid induk.
-Aldehid dapat dikenal pasti melalui kaedah  spektroskopi. [[Spektroskopi inframerah]] menunjukkan jalur ''ν''<sub>CO</sub> kuat pada hampir 1700 sm−1. Pada spektrum NMR <sup>1</sup>H-nya, pusat hidrogen formil menyerap hampir ''δ''<sub>H</sub> = 9  yang merupakan ciri spektrum yang khusus. Isyarat ini menunjukkan penduaan khusus pada sebarang proton atom karbon alfa.
+Aldehid dapat dikenal pasti melalui kaedah  spektroskopi. [[Spektroskopi inframerah]] menunjukkan jalur ''ν''<sub>CO</sub> kuat pada hampir 1700 s m<sup>−1</sup>. Pada spektrum NMR <sup>1</sup>H-nya, pusat hidrogen formil menyerap hampir ''δ''<sub>H</sub> = 9  yang merupakan ciri spektrum yang khusus. Isyarat ini menunjukkan penduaan khusus pada sebarang proton atom karbon alfa.
 ==Aplikasi dan kejadian ==
@@ Baris 19: / Baris 19: @@
 == Sintesis ==
-Aldehid biasanya dihasilkan melalui pengoksidaan alkohol. Formaldehid industri dihasilkan secara besar-besaran oleh pengoksidaan metanol.<ref name="CH2O">Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. [https://doi.org/10.1002%2F14356007.a11+619 doi:10.1002/14356007.a11 619].</ref>   Oksigen adalah reagen (bahan uji) yang digemari kerana sifatnya yang "hijau" dan kos murah. Dalam pengunaaan makmal pula, [[agen pengoksidaan]] yang lebih khusus digunakan, namun kromium(VI) juga popular sebagai bahan uji. Pengoksidaan dapat dicapai dengan memanaskan alkohol bersama larutan [[kalium dikromat]] berasid. Dalam kes ini, dikromat yang berlebihan akan terus mengoksidakan aldehid menjadi [[asid karboksilik]], oleh itu sama ada aldehid akan disulingkan keluar sebaik sahaja ia terbentuk (jika aldehid tersebut [[tekanan wap|meruap]]) atau bahan uji yang lebih ringan seperti piridinium klokromat akan digunakan.<ref>{{cite book| author = Ratcliffe, R. W. | title = Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal | volume = 6 | page = 373 | year = 1988 | prep = cv6p0373}}</ref>
+Aldehid biasanya dihasilkan melalui pengoksidaan alkohol. Formaldehid industri dihasilkan secara besar-besaran oleh pengoksidaan metanol.<ref name="CH2O">Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. [https://doi.org/10.1002%2F14356007.a11+619 doi:10.1002/14356007.a11 619].</ref> Oksigen adalah reagen (bahan uji) yang digemari kerana sifatnya yang mesra alam dan kos murah. Dalam pengunaaan makmal pula, [[agen pengoksidaan]] yang lebih khusus digunakan, namun kromium(VI) juga popular sebagai bahan uji. Pengoksidaan dapat dicapai dengan memanaskan alkohol bersama larutan [[kalium dikromat]] berasid. Dalam kes ini, dikromat yang berlebihan akan terus mengoksidakan aldehid menjadi [[asid karboksilik]], oleh itu sama ada aldehid akan disulingkan keluar sebaik sahaja ia terbentuk (jika aldehid tersebut [[tekanan wap|meruap]]) atau bahan uji yang lebih ringan seperti piridinium klokromat akan digunakan.<ref>{{cite book| author = Ratcliffe, R. W. | title = Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal | volume = 6 | page = 373 | year = 1988 | prep = cv6p0373}}</ref>
 :[O] + CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>OH → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CHO + H<sub>2</sub>O
-Pengoksidaan alkohol primer untuk menghasilka aldehid boleh tercapai di bawah lebih ringan dan bebas kromium dengan menggunakan kaedah atau bahan uji seperti asid IBX, periodinana Dess–Martin periodinane, pengoksidaan Swern, (2,2,6,6-Tetrametilpiperidin-1-il)oksil atau "TEMPO", atau pengoksidaan Oppenauer.
+Pengoksidaan alkohol primer untuk menghasilka aldehid boleh tercapai di bawah lebih ringan dan bebas kromium dengan menggunakan kaedah atau bahan uji seperti asid IBX, periodinana Dess–Martin periodinane, pengoksidaan Swern, (2,2,6,6-Tetrametilpiperidin-1-il)oksil atau TEMPO, atau pengoksidaan Oppenauer.
 == Tindak balas biasa ==
-Aldehid sangat reaktif dan terlibat dalan banyak tindak balas.<ref name="March">Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7</ref> Dari perspektif industri, tindak balas yang penting dipakai adalah:
+Aldehid sangat reaktif dan terlibat dalan banyak tindak balas.<ref name="March">Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7</ref> Dari perspektif industri, tindak balas yang penting dipakai ialah:
-(a) penyejatan - contohnya untuk menyediakan pemplastik dan poliol, dan;
+(a) penyejatan - contohnya untuk menyediakan [[pemplastik]] dan [[poliol]], dan;
-(b) penurunan untuk menghasilkan alkohol, terutama "oksoalkohol."
+(b) penurunan untuk menghasilkan alkohol, terutamanya oksoalkohol.
-Dari perspektif biologi, tindak balas yang penting melibatkan penambahan nukleofil ke dalam karbon formil dalam pembentukan imina (pendeaminaan beroksida) dan hemiasetal (struktur gula aldosa).<ref name="March"/>
+Dari perspektif biologi, tindak balas yang penting melibatkan penambahan nukleofil ke dalam karbon formil dalam pembentukan [[imina]] (pendeaminaan beroksida) dan hemiasetal (struktur gula aldosa).<ref name="March"/>
-Kumpulan formil boleh mudahnya diturunkan menjadi [[alkohol primer]] (−CH2OH). Proses penurunan ini biasanya dapat dicapai melalui proses penghidrogenan berpemangkin sama ada secara langsung atau dengan penghidrogenan pindah. Penurunan stoikiometri juga kerap digunakan, sepertimana yang boleh dilakukan dengan natrium borohidrida.
+Kumpulan formil boleh mudahnya diturunkan menjadi [[alkohol primer]] (−CH<sub>2</sub>OH). Proses penurunan ini biasanya dapat dicapai melalui proses penghidrogenan berpemangkin sama ada secara langsung atau dengan penghidrogenan pindah. Penurunan stoikiometri juga kerap digunakan, sepertimana yang boleh dilakukan dengan natrium borohidrida.
-Kumpulan formil mudah mengoksida kepada [[asid karboksilik|kumpulan karboksil]] (−COOH) yang bersamaan. Bahan pengoksida yang paling digunakan dalam industri ialah oksigen atau udara. Agen pengoksida yang kerap digunakan di makmal termasuk kalium permanganat, [[asid nitrik]], kromium(VI) oksida dan [[asid kromik]]. Gabungan mangan dioksida, [[sianida]], [[asid asetik]] dan [[metanol]] akan menukarkan aldehid menjadi [[ester]] metil.<ref>{{cite journal|title=New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters |author1-link=Elias J. Corey |first1=Elias J. |last1=Corey |first2=Norman W. |last2=Gilman |first3=B. E. |last3=Ganem |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |date=1968 |volume=90 |issue=20 |pages=5616–5617 |doi=10.1021/ja01022a059}}</ref>
+Kumpulan formil mudah teroksida kepada [[asid karboksilik|kumpulan karboksil]] (−COOH) yang bersamaan. Bahan pengoksidaan yang paling digunakan dalam industri ialah oksigen atau udara. Agen-agen pengoksidaan yang kerap digunakan di makmal termasuk [[kalium permanganat]], [[asid nitrik]], [[kromium(VI) oksida]] dan [[asid kromik]]. Gabungan [[mangan dioksida]], [[sianida]], [[asid asetik]] dan [[metanol]] akan menukarkan aldehid menjadi [[ester]] metil.<ref>{{cite journal|title=New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters |author1-link=Elias J. Corey |first1=Elias J. |last1=Corey |first2=Norman W. |last2=Gilman |first3=B. E. |last3=Ganem |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |date=1968 |volume=90 |issue=20 |pages=5616–5617 |doi=10.1021/ja01022a059}}</ref>
 == Rujukan ==
+{{reflist}}{{Kumpulan berfungsi}}{{Kawalan kewibawaan}}
-{{reflist}}
+[[Kategori:Aldehid]]
+[[Kategori:Kumpulan berfungsi]]