beta-Karotena

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Jump to navigation Jump to search
β-Karotena
Formula rangka
Space-filling model
Nama
Nama IUPAC
beta,beta-Carotene
Nama sistematik IUPAC
1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene
Nama lain
Betakarotena, β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene], Solatene[2]
Pengenalpasti
Kod ATC A11CA02
D02BB01
7235-40-7 Yes check.svgY
ChEBI CHEBI:17579 Yes check.svgY
ChEMBL ChEMBL1293 Yes check.svgY
ChemSpider 4444129 Yes check.svgY
Beta-Karotena
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Imej Jmol-3D Imej PubChem 5280489

UNII 01YAE03M7JTemplat:Fdacite Sifat

Formula kimia

C40H56 Jisim molar 536.89 g·mol−1 Rupa bentuk Hablur jingga tua Ketumpatan 0.941 g/cm3[3] Takat lebur 176–184 °C (349–363 °F; 449–457 K)
mengurai[3][5] Takat didih 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K)
pada 760 mmHg

Keterlarutan dalam air

Tidak Keterlarutan Boleh larut dalam CS2, benzena, CHCl3, alkohol
Tidak boleh larut dalam gliserin[2] Keterlarutan dalam diklorometana 4.51 g/kg (20 °C)[4] Keterlarutan dalam heksana 0.1 g/L[3] log P 14.764 Tekanan wap 2.71·10-16 mmHg[3]

Indeks biasan (nD)

1.565[3] Bahaya Pengelasan EU Memudaratkan Xn[3] Frasa R R20/21/22, R36/37/38, R44 Frasa S S7, S15, S18, S26, S36 NFPA 704

Kemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 0: Pendedahan dalam keadaan api tiada bahaya akan berlaku berbanding bahan bakar yang biasa. Cth, natrium kloridaKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kodNFPA 704 berlian 4 warna
1
0
0

Takat kilat 103 °C (217 °F; 376 K)[5]

Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).

 Yes check.svgY pengesahan (apa yang perluYes check.svgY/X mark.svgN?) Rujukan kotak info

β-Karotena merupakan sejenis pigmen berwarna merah jingga garang yang banyak terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan buah-buahan. Ia merupakan sebatian organik yang digolongkan dalam bidang kimia sebagai hidrokarbon dan khususnya sebagai terpenoid (isoprenoid), mencerminkan terbitnya daripada unit-unit isoprena. β-Karotena dibiosintesiskan daripada geranilgeranil pirofosfat.[6] Ia merupakan anggota rumpun karotena, iaitu tetraterpena yang disintesiskan secara biokimia daripada lapan unit isoprena dan oleh itu mempunyai 40 karbon. Dalam golongan am karotena ini,, β-Karotena menonjol dengan adanya beta-ring di kedua-dua hujung molekulnya. Penyerapan β-karotena dipertingkat jika dimakan dengan lemak kerana karotena boleh melarut dalam lemak.

Karotena merupakan bahan yang memberikan warna jingga kepada lobak merah, labu merah dan ubi keledek dan juga jenis karotena yang paling umum terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Apabila digunakan sebagai pewarna makanan, ia diberi nombor E E160a.[7]p119 Strukturnya disimpulkan oleh Karrer et al. pada 1930.[8] Sejadinya β-Karotena merupakan pelopor (bentuk tak aktif) kepada vitamin A melalui tindakan beta-Karotena 15,15'-monooksigenase.[6] Pengasingan β-Karotena daripada buah-buahan yang banyak terdapat dalam karotenoid sering dilakukan dengan kaedah kromatografi turus. Ia juga boleh diekstrak daripada alga Dunaliella salina yang kaya dengan zat ini.[9] Pengasingan β-Karotena daripada campuran lain-lain karotenoid adalah berasaskan kekutuban suatu sebatian. β-Karotena adalah sebatian tanpa kutub, maka ia diasingkan dengan pelarut tanpa kutub seperti heksana.[10] Ianya banyak konjugat, berwarna tua, dan merupakan hidrokarbon yang ketiadaan kelompok berfungsi, maka ianya sangat lipofilik.

Kegunaan perubatan[sunting | sunting sumber]

β-Karotena digunakan untuk merawat pelbagai gangguan kesihatan seperti protoporfiria eritropoiesis. Ia juga digunakan untuk mengurangkan risiko kanser payudara dalam wanita sebelum putus haid, dan juga risiko degenerasi makula berkaitan penuaan (AMD).[11]

Barah[sunting | sunting sumber]

Penambahan β-Karotena nampaknya tidak mengurangkan risiko barah (kanser) secara keseluruhan mahupun barah-barah tertentu seperti barah pankreas, kolorektum, prostat, payudara, melanoma mahupun barah kulit.[12][13] Bukti penemuan tidak menyokong sebarang peranan bagi β-Karotena dalam merawat barah.[13] Takat β-Karotena yang tinggi boleh meningkatkan risiko barah paru-paru bagi perokok dan bekas perokok.[13][14] Ini barangkali kerana β-Karotena tidak stabil dalam paru-paru yang terdedah kepada asap rokok di mana ia membentuk metabolit β-Karotena teroksida yang boleh merangsang enzim yang membioaktifkan karsinogen.[15] Hasil kajian untuk kanser tiroid tidak jelas.[16] Terdapat bukti bahawa masih adanya perbezaan antara β-Karotena sintetik (tiruan) dan semula jadi dalam merawat barah. β-Karotena semula jadi didapati meredakan lesi perut pramalignan sementara yang sintetik pula tiada kesan.[17] β-Karotena juga didapati melindungi daripada mutasi DNA mitokondria berkaitan fotopenuaan yang mungkin memainkan peranan dalam karsinogenesis.[18]

Katarak[sunting | sunting sumber]

Telah dikajinya kesan pengambilan vitamin antioksidan untuk mencegah dan membantutkan perkembangan katarak berkaitan penuaan. Sebuah Cochrane Review menguji penambahan β-Karotena, Vitamin C, dan Vitamin E secara masing-masing dan juga dipadukan ke atas pesakit untuk mengkaji perbezaan dalam risiko katarak, pengekstrakan katarak, progresi katarak, dan pembantutan kemerosotan dalam ketajaman penglihatan. Bagaimanapun, kajian-kajian ini tidak mendapati sebarang kesan perlindungan oleh penambahan β-Karotena untuk mencegah dan membantutkan katarak berkaitan penuaan.[19]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ "SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7". Dicapai Oct 21, 2009. 
  2. ^ a b "Beta-Carotene by BZ". http://www.ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Dicapai 2014-05-27.  pautan luar dalam |website= (bantuan)
  3. ^ a b c d e f "beta-Carotene msds". http://wenku.baidu.com. Dicapai 2014-05-27.  pautan luar dalam |website= (bantuan)
  4. ^ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
  5. ^ a b Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Retrieved on 2014-05-27.
  6. ^ a b Susan D. Van Arnum (1998). "Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" (45). New York: John Wiley: 99–107. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. ISBN 0-471-23896-1.  |chapter= diabaikan (bantuan)
  7. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3. 
  8. ^ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein; Helfenstein; Wehrli; Wettstein (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532. 
  9. ^ States4439629 United States expired 4439629, Rudolf Rüegg, "Extraction Process for Beta-Carotene", published March 27, 1984, assigned to Hoffmann-La Roche Inc. 

    Tiada keterangan.

    Parameter templat

    ParameterKeteranganJenisStatus
    RefRef

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Surname1Surname1

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Surname2Surname2

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Surname3Surname3

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Surname4Surname4

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    YearYear

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Given1Given1

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Inventorlink1Inventorlink1

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Given2Given2

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Inventorlink2Inventorlink2

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Given3Given3

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Inventorlink3Inventorlink3

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Given4Given4

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Inventorlink4Inventorlink4

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    TitleTitle

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    CountryCodeCountryCode

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    PublicationNumberPublicationNumber

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    DescriptionDescription

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    PublicationDatePublicationDate

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    IssueDateIssueDate

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    EditorSurname1EditorSurname1

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    EditorSurname2EditorSurname2

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    EditorSurname3EditorSurname3

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    EditorSurname4EditorSurname4

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    URLURL

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Urlurl

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    SepSep

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Assignee1Assignee1

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    Assignee2Assignee2

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    PSPS

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    FilingDateFilingDate

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
    PriorityDatePriorityDate

    tiada keterangan

    Tidak diketahuipilihan
  10. ^ Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H.; Steck; Pfander (1999). "Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation". J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863. 
  11. ^ WebMD. "Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene". Dicapai 29 May 2012. 
  12. ^ Druesne-Pecollo, N; Latino-Martel, P; Norat, T; Barrandon, E; Bertrais, S; Galan, P; Hercberg, S (Jul 1, 2010). "Beta-carotene supplementation and cancer risk: a systematic review and metaanalysis of randomized controlled trials". International journal of cancer. Journal international du cancer. 127 (1): 172–84. PMID 19876916. 
  13. ^ a b c "Vitamin A, Retinoids, and Provitamin A Carotenoids". American Cancer Society. 
  14. ^ Misotti, AM; Gnagnarella, P (2013). "Vitamin supplement consumption and breast cancer risk: a review". Ecancermedicalscience. 7: 365. doi:10.3332/ecancer.2013.365. PMC 3805144Boleh diakses secara percuma. PMID 24171049. 
  15. ^ Russell, Robert (2002). "Beta-Carotene and Lung Cancer". Pure and Applied Chemistry. 74: 1461. 
  16. ^ Zhang, LR; Sawka, AM; Adams, L; Hatfield, N; Hung, RJ (Mar 2013). "Vitamin and mineral supplements and thyroid cancer: a systematic review". European journal of cancer prevention : the official journal of the European Cancer Prevention Organisation (ECP). 22 (2): 158–68. PMID 22926510. 
  17. ^ Stargrove, Mitchell (2007-12-20). , Herb, nutrient, and drug interactions : clinical implications and therapeutic strategies (edisi 1). Mosby. ISBN 978-0323029643. 
  18. ^ Eicker, J. (2003). "Betacarotene supplementation protects from photoaging-associated mitochondrial DNA mutation". Photochemical photobiological sciences. 2: 655. 
  19. ^ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM; Ervin; Tao; Davis (2012). "Routine Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract". Cochrane Database Syst Rev. 6: CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMID 22696344.