Fitosterol

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
β-sitosterol, fitosterol prototaip

Fitosterol ialah fitosteroid, serupa dengan kolesterol, yang berfungsi sebagai komponen struktur membran biologi dalam tumbuhan.[1] Ia merangkumi sterol dan stanol tumbuhan.[1] Lebih daripada 250 sterol dan sebatian yang berkaitan telah dikenal pasti.[2] Fitosterol bebas yang diekstrak daripada minyak tidak larut dalam air, agak tidak larut dalam minyak, dan larut dalam alkohol.

Makanan yang diperkaya dengan fitosterol dan makanan tambahan telah dipasarkan selama beberapa dekad.[3] Walaupun kesan penurunan kolesterol LDL yang didokumentasikan dengan baik daripada penggunaan fitosterol jangka panjang, terdapat bukti yang tidak mencukupi bagi kesan ke atas penyakit kardiovaskular, gula darah, hemoglobin terglikasi atau kadar kematian secara keseluruhan.[4][5]

Struktur[sunting | sunting sumber]

Nomenklatur struktur triterpena damarana tetrasiklik

Mereka mempunyai struktur polisiklik terlakur, dan berbeza-beza dalam rantai sisi karbon dan ada/tiada ikatan berganda (tepu).[3] Ia dibahagikan kepada 4,4-dimetil fitosterol, 4-monometil fitosterol dan 4-desmetil fitosterol berdasarkan lokasi kumpulan metil pada kedudukan karbon 4.[6] Stanol ialah sterol tepu, yakni tidak mempunyai ikatan berganda dalam struktur cincin sterol.

Molekul dalam pendahuluan rencana ini ialah β-sitosterol. Tatanama ditunjukkan di sebelah kanan.

  • Dengan mengeluarkan karbon 242, kampesterol diperolehi.
  • Dengan menyingkirkan karbon 241 dan 242, kolesterol diperoleh.
  • Penyingkiran hidrogen daripada karbon 22 dan 23 menghasilkan stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • Dengan menghidrogenkan ikatan berganda antara karbon 5 dan 6, β-sitostanol (stigmastanol) diperolehi.
  • Penghidrogenan ikatan ganda dua antara karbon 5 dan 6 dan pengeluaran karbon 242 membawa kepada kampestanol.
  • Pengeluaran karbon 242 dan hidrogen daripada karbon 22 dan 23 serta songsangan stereokimia pada C-24 menghasilkan brasikasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Penyingkiran lanjutan hidrogen daripada karbon 7 dan 8 daripada brasicasterol menghasilkan ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Ambil prhatian bahawa ergosterol bukan sterol tumbuhan. Ergosterol ialah komponen membran sel kulat, dan memiliki fungsi sama seperti kolesterol dalam sel haiwan.

Fitosterol pemakanan[sunting | sunting sumber]

Sumber fitosterol semulajadi yang paling kaya ialah minyak sayuran dan produk yang diperbuat daripadanya. Sterol boleh hadir dalam bentuk bebas dan sebagai ester asid lemak dan glikolipid. Bentuk terikat biasanya dihidrolisiskan dalam usus kecil oleh enzim pankreas.[7] Sesetengah sterol dikeluarkan semasa langkah penyahbauan penapisan minyak dan lemak, tanpa, walau bagaimanapun, mengubah komposisi relatifnya. Oleh itu, sterol adalah alat yang berguna dalam menyemak ketulenan.

Sebagai sumber biasa fitosterol, minyak sayuran telah dibangunkan sebagai produk marjerin yang menonjolkan kandungan fitosterol.[3] Produk bijirin, sayur-sayuran, buah-buahan dan beri yang tidak begitu kaya dengan fitosterol mungkin juga merupakan sumber fitosterol yang penting kerana pengambilannya yang lebih tinggi.[8]

Pengambilan fitosterol semulajadi berjulat antara ~200–300 mg/hari, bergantung kepada tabiat pemakanan.[9] Diet eksperimen vegetarian yang direka khas mencatat nilai lebih 700  mg/hari.[10] Fitosterol yang paling biasa terdapat dalam diet manusia ialah β-sitosterol, kampesterol dan stigmasterol,[3] yang masing-masing menyumbang kira-kira 65%, 30% dan 3% daripada kandungan diet.[11] Stanol tumbuhan yang paling biasa dalam diet manusia ialah sitostanol dan kampestanol, yang digabungkan membentuk kira-kira 5% daripada fitosterol diet.[12]

Tuntutan kesihatan[sunting | sunting sumber]

EFSA[sunting | sunting sumber]

Pihak Berkuasa Keselamatan Makanan Eropah (EFSA) menyimpulkan bahawa kolesterol darah boleh dikurangkan secara purata sebanyak 7 hingga 10.5% jika seseorang mengambil 1.5 hingga 2.4 gram sterol dan stanol tumbuhan setiap hari, kesan biasanya terbentuk dalam masa 2-3 minggu. Kajian jangka panjang sehingga 85 minggu menunjukkan bahawa kesan penurunan kolesterol dapat dikekalkan.[13] Berdasarkan data ini dan data keberkesanan yang lain, panel saintifik EFSA memberikan nasihat kesihatan berikut: "Sterol tumbuhan telah ditunjukkan dapat menurunkan/mengurangkan kolesterol darah. Penurunan kolesterol darah boleh mengurangkan risiko penyakit jantung koronari."[14]

FDA[sunting | sunting sumber]

FDA telah meluluskan tuntutan berikut untuk fitosterol: Untuk ester sterol tumbuhan: (i) Makanan yang mengandungi sekurang-kurangnya 0.65 g setiap hidangan ester sterol tumbuhan, dimakan dua kali sehari dengan makanan untuk jumlah pengambilan harian sekurang-kurangnya 1.3 g, sebagai sebahagian daripada diet rendah lemak tepu dan kolesterol, boleh mengurangkan risiko penyakit jantung. Satu hidangan [nama makanan] membekalkan ___ gram ester sterol minyak sayuran.[15] Untuk ester stanol tumbuhan : (i) Makanan yang mengandungi sekurang-kurangnya 1.7 g setiap hidangan ester stanol tumbuhan, dimakan dua kali sehari dengan makanan untuk jumlah pengambilan harian sekurang-kurangnya 3.4 g, sebagai sebahagian daripada diet rendah lemak tepu dan kolesterol, boleh mengurangkan risiko penyakit jantung. Satu hidangan [nama makanan] membekalkan ___ gram ester stanol tumbuhan.[16] Berdasarkan kajian ujian klinikal berkenaan suplemen fitosterol, FDA menyimpulkan bahawa apabila diambil dalam julat 1 hingga 3 gram dalam makanan yang diperkaya, fitosterol menghasilkan pengurangan ketara (5-15%) dalam paras kolesterol LDL darah secara statistik berbanding plasebo. FDA juga membuat kesimpulan bahawa pengambilan diet harian sebanyak 2 gram sehari fitosterol (dinyatakan sebagai fitosterol tak diester) diperlukan untuk menunjukkan hubungan antara penggunaan fitosterol dan penurunan kolesterol untuk mengurangkan risiko kardiovaskular.[17]

Kanada[sunting | sunting sumber]

Health Canada menyemak bukti 84 ujian terkawal rawak yang diterbitkan antara 1994 dan 2007 melibatkan suplemen fitosterol. Purata pengurangan 8.8% dalam kolesterol LDL diperhatikan pada pengambilan purata 2 gram sehari.[18] Health Canada menyimpulkan bahawa bukti saintifik yang mencukupi wujud untuk menyokong hubungan antara penggunaan fitosterol dan penurunan kolesterol darah. Berdasarkan bukti ini, Health Canada meluluskan kenyataan berikut buat individu hiperkolesterolemik: Pernyataan utama: "[saiz hidangan daripada jadual Fakta Pemakanan dalam ukuran isi rumah metrik dan biasa] daripada [menamakan produk] menyediakan X% daripada jumlah harian * sterol tumbuhan ditunjukkan untuk membantu mengurangkan/menurunkan kolesterol pada orang dewasa." Dua pernyataan tambahan yang boleh digunakan secara gabungan atau bersendirian, bersebelahan dengan pernyataan utama, tanpa sebarang bahan bercetak, bertulis atau grafik yang mengganggu: "Sterol tumbuhan membantu mengurangkan [atau membantu menurunkan] kolesterol." Pernyataan ini apabila digunakan, hendaklah ditunjukkan dalam huruf sehingga dua kali ganda saiz dan penonjolan daripada pernyataan utama. "Kolesterol tinggi adalah faktor risiko penyakit jantung." Pernyataan ini apabila digunakan, hendaklah ditunjukkan dalam huruf sehingga saiz dan penonjolan yang sama seperti pernyataan utama.

Penurunan kolestrol[sunting | sunting sumber]

Keupayaan fitosterol untuk mengurangkan tahap kolesterol pertama kali ditunjukkan pada manusia pada tahun 1953.[19][20] Dari 1954 hingga 1982, fitosterol kemudiannya dipasarkan sebagai farmaseutikal di bawah nama Cytellin sebagai rawatan kolesterol tinggi.[21]

Tidak seperti statin yang terbukti menurunkan kolesterol sehingga mengurangkan risiko penyakit kardiovaskular (CVD) dan kematian keseluruhan dalam keadaan jelas, bukti bagi makanan atau suplemen diperkaya fitosterol pula tidak konsisten untuk mengurangkan risiko CVD, dengan dua ulasan menunjukkan tiada atau kesan marginal,[22][4] dan ulasan lain yang menunjukkan bukti keupayaan penggunaan fitosterol diet untuk mencapai kesan penurunan kolesterol.[23]

Penggunaan bersama statin dengan makanan yang diperkaya fitosterol meningkatkan kesan penurunan kolesterol fitosterol, sekali lagi tanpa sebarang bukti manfaat klinikal, dan dengan bukti anekdot tentang potensi kesan buruk.[22] Statin berfungsi dengan mengurangkan sintesis kolesterol melalui perencatan enzim reduktase HMG-KoA pengehad kadar. Fitosterol mengurangkan tahap kolesterol dengan bersaing dengan penyerapan kolesterol dalam usus melalui satu atau beberapa mekanisme yang mungkin,[24][25][26] kesan yang melengkapi statin. Fitosterol mengurangkan lagi tahap kolesterol kira-kira 9% hingga 17% dalam pengguna statin.[27] Jenis atau dos statin nampaknya tidak menjejaskan keberkesanan fitosterol yang menurunkan kolesterol.[28]

Kerana sifat pengurangan kolesterolnya, sesetengah pengeluar menggunakan sterol atau stanol sebagai bahan tambahan makanan.[3][29]

Keselamatan[sunting | sunting sumber]

Fitosterol mempunyai sejarah penggunaan selamat yang panjang,[3] sejak Cytellin, penyediaan farmaseutikal fitosterol yang dipasarkan di AS dari 1954 hingga 1982.[21] Ester fitosterol secara amnya diiktiraf sebagai status selamat (GRAS) di AS.[30] Makanan berfungsi yang mengandungi fitosterol tertakluk kepada pemantauan selepas pelancaran selepas diperkenalkan ke pasaran EU pada tahun 2000, dan tiada kesan sampingan yang tidak diramalkan dilaporkan.[31]

Sterol lawan stanol[sunting | sunting sumber]

Keupayaan dan keselamatan yang setara dengan sterol tumbuhan dan stanol tumbuhan untuk menurunkan kolesterol terus menjadi topik yang hangat diperkatakan. Sterol dan stanol tumbuhan, jika dibandingkan secara langsung dalam ujian klinikal, telah ditunjukkan sama-sama mengurangkan tahap kolesterol.[32][33][34] Metaanalisis 14 ujian terkawal rawak yang membandingkan sterol tumbuhan kepada stanol tumbuhan secara langsung pada dos 0.6 hingga 2.5 g/hari tidak menunjukkan perbezaan antara kedua-dua bentuk pada tahap kolesterol total, kolesterol LDL, kolesterol HDL atau trigliserida.[35] Percubaan melihat dos tinggi (> 4 g/hari) sterol atau stanol tumbuhan adalah sangat terhad, dan tiada satu pun yang belum selesai membandingkan dos tinggi sterol tumbuhan yang sama dengan stanol tumbuhan.

Perdebatan mengenai keselamatan sterol berbanding stanol tertumpu pada penyerapan usus yang berbeza dan kepekatan plasma yang terhasil. Fitostanol mempunyai anggaran kadar penyerapan usus yang lebih rendah (0.02 - 0.3%) daripada fitosterol (0.4 - 5%), dan akibatnya, kepekatan fitostanol darah umumnya lebih rendah daripada kepekatan fitosterol.[22]

Penyelidikan[sunting | sunting sumber]

Fitosterol berada di bawah penyelidikan awal bagi potensinya untuk menghalang kanser paru-paru, perut, ovari dan payudara,[36][37] serta kanser kolon dan prostat.[38]

Fungsi dalam tumbuhan[sunting | sunting sumber]

Sterol adalah penting bagi semua eukariot. Berbeza dengan sel haiwan dan kulat yang mengandungi hanya satu sterol utama, sel tumbuhan mensintesis pelbagai campuran sterol, di mana sitosterol dan stigmasterol mendominasi.[39] Sitosterol mengawal kecairan dan kebolehtelapan membran dengan cara yang sama seperti kolesterol dalam membran sel mamalia.[40] Sterol tumbuhan juga boleh memodulasi aktiviti enzim terikat membran.[40] Fitosterol juga dikaitkan dengan penyesuaian tumbuhan kepada suhu dan imuniti tumbuhan terhadap patogen.[41]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ a b Moreau, Robert A.; Nyström, Laura; Whitaker, Bruce D.; Winkler-Moser, Jill K.; Baer, David J.; Gebauer, Sarah K.; Hicks, Kevin B. (2018). "Phytosterols and their derivatives: Structural diversity, distribution, metabolism, analysis, and health-promoting uses". Progress in Lipid Research. 70: 35–61. doi:10.1016/j.plipres.2018.04.001. ISSN 1873-2194. PMID 29627611.
  2. ^ Akhisa, T.; Kokke, W. (1991). "Naturally occurring sterols and related compounds from plants". Dalam Patterson, G. W.; Nes, W. D. (penyunting). Physiology and Biochemistry of Sterols. Champaign, IL: American Oil Chemists' Society. m/s. 172–228.
  3. ^ a b c d e f Patterson, CA (July 2006). "Phytosterols and stanols: Topic 10075E" (PDF). Agriculture and Agri-Food Canada, Government of Canada. Dicapai pada 7 November 2017.
  4. ^ a b Genser, B.; Silbernagel, G.; De Backer, G.; Bruckert, E.; Carmena, R.; Chapman, M. J.; Deanfield, J.; Descamps, O. S.; Rietzschel, E. R. (2012). "Plant sterols and cardiovascular disease: A systematic review and meta-analysis". European Heart Journal. 33 (4): 444–451. doi:10.1093/eurheartj/ehr441. PMC 3279314. PMID 22334625.
  5. ^ "Effects of Phytosterols supplementation on blood glucose, glycosylated hemoglobin (HbA1c) and insulin levels in humans: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials". J Diabetes Metab Disord. 19 (1): 625–632. 2020. doi:10.1007/s40200-020-00526-z. PMC 7270433. PMID 32550215.
  6. ^ Zhang, Tao; Liu, Ruijie; Chang, Ming; Jin, Qingzhe; Zhang, Hui; Wang, Xingguo (2020). "Health benefits of 4,4-dimethyl phytosterols: an exploration beyond 4-desmethyl phytosterols". Food & Function (dalam bahasa Inggeris). 11 (1): 93–110. doi:10.1039/C9FO01205B. ISSN 2042-6496. PMID 31804642.
  7. ^ "The in vitro hydrolysis of phytosterol conjugates in food matrices by mammalian digestive enzymes". Lipids. 39 (8): 769–76. 2004. doi:10.1007/s11745-004-1294-3. PMID 15638245.
  8. ^ Valsta, L. M.; Lemström, A.; Ovaskainen, M.-L.; Lampi, A.-M.; Toivo, J.; Korhonen, T.; Piironen, V. (2007). "Estimation of plant sterol and cholesterol intake in Finland: Quality of new values and their effect on intake". British Journal of Nutrition. 92 (4): 671–8. doi:10.1079/BJN20041234. PMID 15522137.
  9. ^ "Food Ingredients That Inhibit Cholesterol Absorption". Prev Nutr Food Sci. 22 (2): 67–80. 2017. doi:10.3746/pnf.2017.22.2.67. PMC 5503415. PMID 28702423.
  10. ^ Ågren, J. J.; Tvrzicka, E.; Nenonen, M. T.; Helve, T.; Hänninen, O. (2007). "Divergent changes in serum sterols during a strict uncooked vegan diet in patients with rheumatoid arthritis". British Journal of Nutrition. 85 (2): 137–9. doi:10.1079/BJN2000234. PMID 11242480.
  11. ^ Weihrauch, JL; Gardner, JM (1978). "Sterol content of foods of plant origin". Journal of the American Dietetic Association. 73 (1): 39–47. doi:10.1016/S0002-8223(21)05668-6. PMID 659760.
  12. ^ Andersson, S W; Skinner, J; Ellegård, L; Welch, A A; Bingham, S; Mulligan, A; Andersson, H; Khaw, K-T (2004). "Intake of dietary plant sterols is inversely related to serum cholesterol concentration in men and women in the EPIC Norfolk population: A cross-sectional study". European Journal of Clinical Nutrition. 58 (10): 1378–85. doi:10.1038/sj.ejcn.1601980. PMID 15054420.
  13. ^ European Food Safety Authority (2009-07-31). "Blood cholesterol reduction health claims on phytosterols can now be judged against EFSA new scientific advice".
  14. ^ European Food Safety Authority (2008-08-21). "Plant Sterols and Blood Cholesterol - Scientific substantiation of a health claim related to plant sterols and lower/reduced blood cholesterol and reduced risk of (coronary) heart disease pursuant to Article 14 of Regulation (EC) No 1924/2006[1]".
  15. ^ FDA (8 September 2000). "Health claims: plant sterol/stanol esters and risk of coronary heart disease (CHD)".
  16. ^ FDA. "Health claims: plant sterol/stanol esters and risk of coronary heart disease (CHD)". Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-10-09. Dicapai pada 2011-09-06.
  17. ^ FDA. "Food Labeling; Health Claim; Phytosterols and Risk of Coronary Heart Disease; Proposed Rule" (PDF).
  18. ^ Health Canada. "Plant Sterols and Blood Cholesterol Lowering" (PDF).
  19. ^ Pollak, OJ (1953). "Reduction of blood cholesterol in man". Circulation. 7 (5): 702–6. doi:10.1161/01.CIR.7.5.702. PMID 13042924.
  20. ^ Tilvis, RS; Miettinen, TA (1986). "Serum plant sterols and their relation to cholesterol absorption". The American Journal of Clinical Nutrition. 43 (1): 92–7. doi:10.1093/ajcn/43.1.92. PMID 3942097.
  21. ^ a b Jones, PJ (2007). "Ingestion of phytosterols is not potentially hazardous". The Journal of Nutrition. 137 (11): 2485, author reply 2486. doi:10.1093/jn/137.11.2485. PMID 17951490.
  22. ^ a b c Weingartner, O.; Bohm, M.; Laufs, U. (2008). "Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia". European Heart Journal. 30 (4): 404–9. doi:10.1093/eurheartj/ehn580. PMC 2642922. PMID 19158117.
  23. ^ Gylling, H; Plat, J; Turley, S; Ginsberg, H. N; Ellegård, L; Jessup, W; Jones, P. J; Lütjohann, D; Maerz, W (2014). "Plant sterols and plant stanols in the management of dyslipidaemia and prevention of cardiovascular disease". Atherosclerosis. 232 (2): 346–60. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.11.043. PMID 24468148.
  24. ^ Nguyen, Tu T. (1999). "The Cholesterol-Lowering Action of Plant Stanol Esters". The Journal of Nutrition. 129 (12): 2109–2112. doi:10.1093/jn/129.12.2109. PMID 10573535.
  25. ^ Trautwein, Elke A.; Duchateau, Guus S. M. J. E.; Lin, Yuguang; Mel'nikov, Sergey M.; Molhuizen, Henry O.F.; Ntanios, Fady Y. (2003). "Proposed mechanisms of cholesterol-lowering action of plant sterols". European Journal of Lipid Science and Technology. 105 (3–4): 171–185. doi:10.1002/ejlt.200390033.
  26. ^ De Smet, E; Mensink, RP; Plat, J (2012). "Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: suggested mechanisms from past to present". Molecular Nutrition & Food Research. 56 (7): 1058–72. doi:10.1002/mnfr.201100722. PMID 22623436.
  27. ^ Scholle, JM; Baker, WL; Talati, R; Coleman, CI (2009). "The effect of adding plant sterols or stanols to statin therapy in hypercholesterolemic patients: Systematic review and meta-analysis". Journal of the American College of Nutrition. 28 (5): 517–24. doi:10.1080/07315724.2009.10719784. PMID 20439548.
  28. ^ Katan, M. B.; Grundy, S. M.; Jones, P.; Law, M.; Miettinen, T.; Paoletti, R.; Stresa Workshop, Participants (2003). "Efficacy and Safety of Plant Stanols and Sterols in the Management of Blood Cholesterol Levels". Mayo Clinic Proceedings. 78 (8): 965–78. doi:10.4065/78.8.965. PMID 12911045.
  29. ^ Griffin, RM (Feb 2, 2009). "The New Low-Cholesterol Diet: Plant Sterols and Stanols: What are sterols and stanols, and does anyone like to eat them?". WebMD. Dicapai pada 6 July 2013.
  30. ^ FDA. "GRAS Notice 000181: Phytosterols" (PDF).
  31. ^ Lea, L.J.; Hepburn, P.A. (2006). "Safety evaluation of phytosterol-esters. Part 9: Results of a European post-launch monitoring programme". Food and Chemical Toxicology. 44 (8): 1213–22. doi:10.1016/j.fct.2006.01.017. PMID 16542769.
  32. ^ Hallikainen, M A; Sarkkinen, E S; Gylling, H; Erkkilä, A T; Uusitupa, M I J (2000). "Comparison of the effects of plant sterol ester and plant stanol ester-enriched margarines in lowering serum cholesterol concentrations in hypercholesterolaemic subjects on a low-fat diet". European Journal of Clinical Nutrition. 54 (9): 715–25. doi:10.1038/sj.ejcn.1601083. PMID 11002384.
  33. ^ O'Neill, F.H.; Brynes, A.; Mandeno, R.; Rendell, N.; Taylor, G.; Seed, M.; Thompson, G.R. (2004). "Comparison of the effects of dietary plant sterol and stanol esters on lipid metabolism". Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. 14 (3): 133–42. doi:10.1016/S0939-4753(04)80033-4. PMID 15330272.
  34. ^ Vanstone, CA; Raeini-Sarjaz, M; Parsons, WE; Jones, PJ (2002). "Unesterified plant sterols and stanols lower LDL-cholesterol concentrations equivalently in hypercholesterolemic persons". The American Journal of Clinical Nutrition. 76 (6): 1272–8. doi:10.1093/ajcn/76.6.1272. PMID 12450893.
  35. ^ Talati, Ripple; Sobieraj, Diana M.; Makanji, Sagar S.; Phung, Olivia J.; Coleman, Craig I. (2010). "The Comparative Efficacy of Plant Sterols and Stanols on Serum Lipids: A Systematic Review and Meta-Analysis". Journal of the American Dietetic Association. 110 (5): 719–26. doi:10.1016/j.jada.2010.02.011. PMID 20430133.
  36. ^ Ramprasath, VR; Awad, AB (2015). "Role of Phytosterols in Cancer Prevention and Treatment" (PDF). Journal of AOAC International. 98 (3): 735–8. doi:10.5740/jaoacint.SGERamprasath. PMID 26086253.
  37. ^ Woyengo, T.A.; Ramprasath, V.R.; Jones, P.J.H. (June 2009). "Anticancer effects of phytosterols". European Journal of Clinical Nutrition. 63 (7): 813–820. doi:10.1038/ejcn.2009.29. PMID 19491917.
  38. ^ Bradford, P.G.; Awad, A.B. (February 2007). "Phytosterols as anticancer compounds". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (2): 161–170. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177.
  39. ^ Hartmann, Marie-Andrée (1998). "Plant sterols and the membrane environment". Trends in Plant Science. 3 (5): 170–175. doi:10.1016/S1360-1385(98)01233-3.
  40. ^ a b De Smet, E; Mensink, R. P; Plat, J (2012). "Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: Suggested mechanisms from past to present". Molecular Nutrition & Food Research. 56 (7): 1058–72. doi:10.1002/mnfr.201100722. PMID 22623436.
  41. ^ De Bruyne, L; Höfte, M; De Vleesschauwer, D (2014). "Connecting growth and defense: The emerging roles of brassinosteroids and gibberellins in plant innate immunity". Molecular Plant. 7 (6): 943–59. doi:10.1093/mp/ssu050. PMID 24777987.
Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitosterol&oldid=6109979"