Asid salisilik

Asid salisilik
Pengenalpasti
No. Pendaftaran CAS	69-72-7^Y
Imej Jmol-3D model	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:16914^Y
ChEMBL	ChEMBL424^Y
ChemSpider	331^Y
DrugBank	DB00936^Y
ECHA InfoCard	100.000.648
Nombor EC	200-712-3
IUPHAR/BPS	4306
KEGG	D00097^Y
PubChem CID	338
Nombor RTECS	VO0525000
UNII	O414PZ4LPZ^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7026368
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)^Y Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
Sifat
Formula kimia	C₇H₆O₃
Jisim molar	138.12 g·mol⁻¹
Rupa bentuk	tanpa warna sehingga hablur putih
Odor	tanpa bau
Ketumpatan	1.443 g/sm³ (20 °C)^[1]
Takat lebur	158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K)
Takat didih	200 °C (392 °F; 473 K) terurai^[2] 211 °C (412 °F; 484 K) pada 20 mmHg^[1]
Pemejalwapan	memejalwap pada 76 °C^[3]
Keterlarutan dalam air	1.24 g/L (0 °C) 2.48 g/L (25 °C) 4.14 g/L (40 °C) 17.41 g/L (75 °C)^[2] 77.79 g/L (100 °C)^[4]
Keterlarutan	larut dalam eter, CCl₄, benzena, propanol, aseton, etanol, minyak turpentin, toluena
Keterlarutan dalam benzena	0.46 g/100 g (11.7 °C) 0.775 g/100 g (25 °C) 0.991 g/100 g (30.5 °C) 2.38 g/100 g (49.4 °C) 4.4 g/100 g (64.2 °C)^[2]^[4]
Keterlarutan dalam kloroform	2.22 g/100 mL (25 °C)^[4] 2.31 g/100 mL (30.5 °C)^[2]
Keterlarutan dalam metanol	40.67 g/100 g (−3 °C) 62.48 g/100 g (21 °C)^[2]
Keterlarutan dalam minyak zaitun	2.43 g/100 g (23 °C)^[2]
Keterlarutan dalam aseton	39.6 g/100 g (23 °C)^[2]
log P	2.26
Tekanan wap	10.93 mPa^[3]
Keasidan (pK_a)	1 = 2.97 (25 °C)^[5] 2 = 13.82 (20 °C)^[2]
UV-vis (λ_max)	210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % dalam metanol)^[3]
Kerentanan magnetik (χ)	-72.23·10⁻⁶ cm³/mol
Indeks biasan (n_D)	1.565 (20 °C)^[1]
Termokimia
Std enthalpy of formation (Δ_fH^⦵₂₉₈)	-589.9 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (Δ_cH^⦵₂₉₈)	3.025 MJ/mol^[6]
Farmakologi
Kod ATC	A01AD05 B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
Bahaya
MSDS	MSDS
Piktogram GHS	^[7]
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H302, H318^[7]
Penyata pencegahan GHS	P280, P305+351+338^[7]
Bahaya penglihatan	Merengsa dengan parah
Bahaya penyentuhan	Merengsa dengan sederhana
NFPA 704 (berlian api)	1 2 0
Takat kilat	157 °C (315 °F; 430 K) closed cup^[3]
Suhu autopenyalaan	540 °C (1,004 °F; 813 K)^[3]
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD₅₀ (median dos)	480 mg/kg (tikus, oral)
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Metil salisilat, Asid benzoik, Fenol, Aspirin, Asid 4-hidroksibenzoik, Magnesium salisilat, Kolina salisilat, Bismut subsalisilat, Asid sulfosalisilik
Kecuali sebaliknya dicatatkan, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawai (pada 25 °C, 100 kPa) Penafian dan rujukan Infobox

Asid salisilik (Bahasa Inggeris: salicylic acid, dari bahasa Latin salix [sa-liks], "pokok willow") ialah asid monohidroksibenzoik lipofilik, sejenis asid fenolik, dan asid beta hidroksi (beta hydroxy acid, BHA) yang mempunyai formula C₇H₆O₃. Asid organik berwarna ini digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tumbuhan. Ia berasal dari metabolisme salisin. Selain fungsinya sebagai metabolit aktif penting aspirin (asid asetilsalisilik) yang bertindak sebahagian daripadanya sebagai prodrug untuk asid tersebut, ia lebih dikenali untuk digunakan sebagai bahan utama dalam produk anti-jerawat umum. Garam-garam dan ester daripada asid ini dikenali sebagai salisilat.

Kegunaan[sunting | sunting sumber]

Dalam perubatan[sunting | sunting sumber]

Asid ini digunakan sebagai ubat yang paling biasa digunakan untuk membantu membuang lapisan luar kulit. Oleh sebab itu, ia digunakan untuk merawat ketuat, psoriasis, kelemumur, jerawat, kurap, dan iktiosis.^[8]^[9]

Kegunaan lain[sunting | sunting sumber]

Asid ini digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik.^[10]

Penghasilan[sunting | sunting sumber]

Natrium salisilat – sejenis bahan aktif dalam analgesik – disediakan secara komersialya dengan merawat natrium fenolat (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida dalam tekanan dan suhu yang tinggi (100 atm dan 390 K); kaedah ini dikenali sebagai tindak balas Kolbe-Schmitt. Pengasidan produk dengan asid sulfurik menghasilkan asid salisilik:

Ia juga boleh disediakan oleh hidrolisis aspirin (asid asetilsalisilik)^[11] atau metil salisilat (minyak gaulteria) dengan asid atau bes yang kuat asid.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Kulit kayu pokok willow telah diketahui ciri keupayaannya mengubati rasa sakit serta demam di tamadun-tamadun China dan Eropah,^[12] bahkan ia turut dicatakan dalam dokumen zaman Mesir kuno, Sumeria dan Assyria.^[13] Ekstrak aktif kulitnya yang dinamakan salicin daripada nama Latin untuk spesies willow putih (Salix alba), pertama kali diasingkan dan ditemui seorang ahli kimia Jerman bernama Johann Andreas Buchner pada tahun 1828.^[14] Sejulah bahan tersebut yang lebih besar dapat diasingkan oleh Henri Leroux, seorang ahli farmasi Perancis pada tahun 1829.^[15] Pqada 1838, Raffaele Piria iaitu seorang ahli kimia Itali dapat menukarkan bahan tersebut kepada suatu jenis gula serta satu komponen lain yang boleh dioksidakan menjadi asid salisilik.^[16]^[17]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

^ ^a ^b ^c Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. ke-92). Boca Raton, FL: CRC Press. m/s. 3.306. ISBN 1439855110.Selenggaraan CS1: teks ekstra: senarai pengarang (link)
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Salicylic acid".
^ ^a ^b ^c ^d ^e 338 at PubChem
^ ^a ^b ^c Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Dicapai pada 3 Jun 2012.
^ "Salicylic acid".
^ ^a ^b ^c Templat:Sigma-Aldrich
^ "Salicylic acid". Drugs.com. Dicapai pada 15 January 2017.
^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. m/s. 310. ISBN 9789241547659. Dicapai pada 8 January 2017.
^ "Definition of Salicylic acid". MedicineNet.com.
^ "Hydrolysis of ASA to SA". Dicapai pada July 31, 2007.
^ "Willow bark". University of Maryland Medical Center (dalam bahasa Inggeris). Universiti Maryland. Dicapai pada 19 Disember 2011.
^ Daniel R. Goldberg (2009). "Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug". Chemical Heritage Foundation. Dicapai pada 15 November 2017.
^ Buchner, A. (1828). "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark)". Repertorium für die pharmacie... Bei J. L. Schrag. halaman 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter
^
See:
- Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.
- A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. halaman 20–.
^ Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (Mengenai bahan baru yang diekstrakkan daripada salisin), Comptes rendus … 6: 620–624. Piria ada menyebut mengenai "Hydrure de salicyle" (hydrogen salisilat atau asid salisilik) pada m/s 622.
^ Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. halaman 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.

Pautan luar[sunting | sunting sumber]

Kategori berkenaan Asid salisilik di Wikimedia Commons

Templat:Salisilat

[crc-1] Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. ke-92). Boca Raton, FL: CRC Press. m/s. 3.306. ISBN 1439855110.Selenggaraan CS1: teks ekstra: senarai pengarang (link)

[chemister-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Salicylic acid".

[pubchem-3] 338 at PubChem

[sioc-4] Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.

[5] Salicyclic acid. Drugbank.ca. Dicapai pada 3 Jun 2012.

[NIST-6] "Salicylic acid".

[sigma-7] Templat:Sigma-Aldrich

[MTM2017-8] "Salicylic acid". Drugs.com. Dicapai pada 15 January 2017.

[WHO2008-9] WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. m/s. 310. ISBN 9789241547659. Dicapai pada 8 January 2017.

[10] "Definition of Salicylic acid". MedicineNet.com.

[11] "Hydrolysis of ASA to SA". Dicapai pada July 31, 2007.

[12] "Willow bark". University of Maryland Medical Center (dalam bahasa Inggeris). Universiti Maryland. Dicapai pada 19 Disember 2011.

[13] Daniel R. Goldberg (2009). "Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug". Chemical Heritage Foundation. Dicapai pada 15 November 2017.

[14] Buchner, A. (1828). "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark)". Repertorium für die pharmacie... Bei J. L. Schrag. halaman 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter

[15] See:
Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.

A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. halaman 20–.

[16] Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.

[17] A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. halaman 20–.

[16] Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (Mengenai bahan baru yang diekstrakkan daripada salisin), Comptes rendus … 6: 620–624. Piria ada menyebut mengenai "Hydrure de salicyle" (hydrogen salisilat atau asid salisilik) pada m/s 622.

[17] Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. halaman 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]