Pergi ke kandungan

Asid malik

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Asid malik
Struktur rangka
Model bola dan batang

AsidDL-malik
Nama
Nama IUPAC pilihan
Asid 2-hidroksibutanadioik
Nama lain
  • Asid hidroksibutanadioik
  • Asid 2-hidroksisuksinik
  • Asid(L/D)-malik
  • Asid (±)-malik
  • Asid (S/R)-hidroksibutanadioik
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.293
Nombor EC
  • 230-022-8
Nombor E E296 (bahan pengawet)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) ☑Y
    Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
    Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
  • O=C(O)CC(O)C(=O)O
Sifat
C4H6O5
Jisim molar 134.09 g/mol
Rupa bentuk Tidak berwarna
Ketumpatan 1.609 g⋅cm−3
Takat lebur 130 °C (266 °F; 403 K)
558 g/L (20 °C)[1]
Keasidan (pKa) pKa1 = 3.40
pKa2 = 5.20[2]
pKa3 = 14.5[3]
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Harmful
Takat kilat 203 °C[4]
Sebatian berkaitan
Anion lain
Malat
Asid suksinik
Asid tartarik
Asid fumarik
Sebatian berkaitan
Butanol
Butiraldehid
Krotonaldehid
Natrium malat
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid malik ialah sebatian organik dengan formula molekul. Ia adalah asid dikarboksilik yang dibuat oleh semua organisma hidup, menyumbang kepada rasa masam buah-buahan, dan digunakan sebagai bahan tambahan makanan. Asid malik mempunyai dua bentuk stereoisomer (L- danD-enantiomer), walaupun hanya isomerL wujud secara semula jadi. Garam dan ester asid malik dikenali sebagai malat. Anion malat adalah perantaraan metabolik dalam kitaran asid sitrik.

Etimologi[sunting | sunting sumber]

Perkataan "malik" berasal daripada mālum dalam bahasa Latin, bermaksud "epal". Perkataan Latin berkaitan, mālus, "pokok epal", digunakan sebagai nama genus Malus, yang merangkumi semua epal dan epal hutan;[5] dan asal usul pengelasan taksonomi lain seperti Maloideae, Malinae, dan Maleae.

Biokimia[sunting | sunting sumber]

AsidL-malik ialah bentuk semula jadi, manakala campuran asidL- danD-malik dihasilkan secara sintetik.

Malat memainkan peranan penting dalam biokimia. Dalam proses penetapan karbon C4, malat ialah sumber CO2 dalam kitaran Calvin. Dalam kitaran asid sitrik, (S)-malat ialah molekul perantara yang dibentuk dengan penambahan kumpulan -OH di muka si fumarat. Ia juga boleh dibentuk daripada piruvat melalui tindak balas anaplerotik.

Malat juga disintesis oleh pengkarboksilan fosfoenolpiruvat dalam sel pengawal daun tumbuhan. Malat, sebagai anion berganda, sering mengiringi kation kalium semasa pengambilan zat terlarut ke dalam sel pengawal untuk mengekalkan keseimbangan elektrik dalam sel. Pengumpulan bahan terlarut ini dalam sel pengawal mengurangkan potensi bahan terlarut, membolehkan air memasuki sel dan menggalakkan mulut stomata.

Dalam makanan[sunting | sunting sumber]

Asid malik pertama kali diasingkan daripada jus epal oleh Carl Wilhelm Scheele pada 1785.[6] Antoine Lavoisier pada tahun 1787 mencadangkan nama acide malique, yang berasal daripada perkataan Latin untuk epal, mālum — seperti nama genusnya Malus.[7][8] Dalam bahasa Jerman ia dinamakan Äpfelsäure (atau Apfelsäure) selepas bentuk jamak atau tunggal sesuatu benda masam daripada buah epal, tetapi garamnya dipanggil Malat(e). Asid malik ialah asid utama dalam banyak buah-buahan, termasuk aprikot, beri hitam, beri biru, ceri, anggur , mirabel, pic, pir, plum dan safarjal,[9] dan terdapat dalam kepekatan yang lebih rendah dalam buah-buahan lain seperti sitrus. Ia menyumbang kepada rasa masam epal yang belum masak. Epal masam mengandungi kadar asid yang tinggi. Ia terdapat dalam anggur dan dalam kebanyakan wain dengan kepekatan kadang-kadang setinggi 5 g/L.[10] Ia memberikan rasa tart kepada wain; jumlahnya berkurangan dengan peningkatan kematangan buah. Rasa asid malik sangat jelas dan tulen dalam rubarb, tumbuhan yang mana ia merupakan perisa utama. Ia juga merupakan sebatian yang bertanggungjawab untuk rasa tart rempah sumac. Ia juga merupakan komponen beberapa perisa cuka tiruan, seperti kerepek kentang berperisa "garam dan cuka".[11]

Proses penapaian malolaktik menukarkan asid malik kepada asid laktik yang lebih ringan. Asid malik wujud secara semula jadi dalam semua buah-buahan dan banyak sayur-sayuran, dan dijana dalam metabolisme buah-buahan.[12]

Apabila ditambah ke dalam produk makanan, asid malik dilambangkan dengan nombor E E296. Ia kadangkala digunakan dengan atau menggantikan asid sitrik yang kurang masam dalam gula-gula masam. Gula-gula ini kadangkala dilabelkan dengan amaran yang menyatakan bahawa pengambilan berlebihan boleh menyebabkan kerengsaan mulut. Ia diluluskan untuk digunakan sebagai bahan tambahan makanan di EU,[13] AS[14] dan Australia dan New Zealand[15] (di mana ia disenaraikan oleh nombor INS 296).

Asid malik mengandungi 10 kJ (2.39 kilokalori) tenaga setiap gram.[16]

Pengeluaran dan tindak balas utama[sunting | sunting sumber]

Asid malik rasemik dihasilkan secara industri melalui penghidratan berganda maleik anhidrida. Pada tahun 2000, kapasiti pengeluaran Amerika ialah 5,000 tan setahun. Enansiomer boleh dipisahkan dengan resolusi kiral campuran rasemik. Asid S-malik diperoleh melalui penapaian asid fumarik.[17]

Pemeluwapan sendiri asid malik dengan kehadiran asid sulfurik berasap memberikan asid koumalik piron:[18]

 2 HO
2
CCH(OH)CH
2
CO
2
H → HO
2
CC
4
H
3
O
2
+ 2 CO + 4 H
2
O

Karbon monoksida dan air dibebaskan semasa tindak balas ini.

Asid malik adalah penting dalam penemuan penyongsangan Walden dan kitaran Walden, di mana asid (-)-malik mula-mula ditukar kepada asid (+)-klorosuksinik melalui tindakan fosforus pentaklorida. Perak oksida basah kemudian menukarkan sebatian klorin kepada asid (+)-malik, yang kemudiannya bertindak balas dengan PCl5 kepada asid (-)-klorosuksinik. Kitaran selesai apabila oksida perak mengambil sebatian ini kembali kepada asid (-)-malik.

Asid L-malik digunakan untuk meresolusikan alfa-feniletilamina, satu agen peresolusi secara tersendiri.[19]

Pertahanan tumbuhan[sunting | sunting sumber]

Suplemen tanah dengan molases meningkatkan sintesis mikrob MA. Ini dianggap berlaku secara semula jadi sebagai sebahagian daripada penindasan mikrob tanah terhadap penyakit, jadi pindaan tanah dengan molase boleh digunakan sebagai rawatan tanaman dalam hortikultur.[20]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ "chemBlink Database of Chemicals from Around the World". chemblink.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 2009-01-22.
  2. ^ Data for biochemical research (ed. 3rd). Oxford: Clarendon Press. 1986. ISBN 0-19-855358-7. OCLC 11865673.
  3. ^ Silva, Andre M. N.; Kong, Xiaole; Hider, Robert C. (2009). "Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems". BioMetals. 22 (5): 771–778. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. ISSN 0966-0844.
  4. ^ "DL-Malic acid - (DL-Malic acid) SDS". Merck Millipore.
  5. ^ Peffley, Ellen. "Peffley: Crabapples steal the show in autumn". Lubbock Avalanche-Journal (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 2022-08-08.
  6. ^ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " ... vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( ... I will henceforth call it apple acid.)
  7. ^ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  8. ^ Jensen, William B. (June 2007). "The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggeris). 84 (6): 924. Bibcode:2007JChEd..84..924J. doi:10.1021/ed084p924. ISSN 0021-9584.
  9. ^ Tabelle I of "Fruchtsäuren". Wissenschaft Online Lexikon der Biologie. Diarkibkan daripada yang asal pada May 15, 2016.
  10. ^ Ough, C. S. (1988). Methods for analysis of musts and wines (ed. 2nd). New York: J. Wiley. m/s. 67. ISBN 0-471-62757-7. OCLC 16866762.
  11. ^ "The Science Behind Salt and Vinegar Chips". seriouseats.com.
  12. ^ Malic Acid Diarkibkan 2018-06-25 di Wayback Machine, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)
  13. ^ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Dicapai pada 2011-10-27.
  14. ^ "Food Additive Status List". FDA. 26 August 2021. Dicapai pada 5 May 2022.
  15. ^ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Dicapai pada 2011-10-27.
  16. ^ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Food composition data: production, management and use (ed. 2). Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. m/s. 146. ISBN 9789251049495. Dicapai pada 10 February 2014.
  17. ^ Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507
  18. ^ Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). "Coumalic acid". Organic Syntheses. 31: 23. doi:10.15227/orgsyn.031.0023.
  19. ^ A. W. Ingersoll (1937). "D- and l-α-Phenylethylamine". Organic Syntheses. 17: 80. doi:10.15227/orgsyn.017.0080.
  20. ^ Rosskopf, Erin; Di Gioia, Francesco; Hong, Jason C.; Pisani, Cristina; Kokalis-Burelle, Nancy (2020-08-25). "Organic Amendments for Pathogen and Nematode Control". Annual Review of Phytopathology. Annual Reviews. 58 (1): 277–311. doi:10.1146/annurev-phyto-080516-035608. ISSN 0066-4286. PMID 32853099.

Pautan luar[sunting | sunting sumber]