Guanosina

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Guanosina
Formula rangka guanosina
Model bola dan batang molekul guanosina
Nama
Nama IUPAC
Guanosina[1]
Nama IUPAC sistematik
2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
Nama lain
Guanina ribosida
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.844
KEGG
MeSH Guanosine
UNII
  • InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 ☑Y
    Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N ☑Y
  • InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
    Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
  • c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
Sifat
C10H13N5O5
Jisim molar 283.241
Rupa bentuk Serbuk putih berhablur[2]
Bau Tidak berbau[2]
Takat lebur 239 (terurai)[3]
-149.1·10−6 cm3/mol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Guanosina (simbol G atau Guo) ialah suatu nukleosida purina yang terdiri daripada guanina yang berhubung dengan ribosa (ribofuranosa) melalui ikatan β-N9-glikosidik. Guanosina boleh mengalami pemfosforilan untuk menjadi guanosina monofosfat (GMP), guanosina monofosfat siklik (cGMP), guanosina difosfat (GDP) dan guanosina trifosfat (GTP). Bentuk-bentuk ini memainkan peranan penting dalam pelbagai proses biokimia seperti penghasilan asid nukleik dan protein, fotosintesis, pengecutan otot dan transduksi isyarat dalam sel. Apabila guanina disambung dengan gelung deoksiribosa, ia dikenali sebagai deoksiguanosina.

Sifat[sunting | sunting sumber]

Guanosina ialah suatu serbuk putih berhablur tanpa bau dan berasa sedikit masin.[2] Ia amat larut dalam asid asetik, sedikit larut dalam air, dan tidak larut dalam etanol, dietil eter, benzena dan kloroform.[3]

Fungsi[sunting | sunting sumber]

Guanosina diperlukan dalam tindak balas pemotongan RNA dalam mRNA, ketika intron "potong sendiri" membuang dirinya daripada mRNA melalui pemotongan di kedua-dua hujung, menyambung semula, dan meninggalkan ekson sahaja di mana-mana belah sebelum ditranslasi menjadi protein.[4]

Guanosina dengan penomboran atom karbon

Kegunaan[sunting | sunting sumber]

Ubat antivirus asiklovir yan biasanya digunakan dalam rawatan herpes, dan ubat anti-HIV abakavir, adalah serupa bentuknya dengan molekul guanosina.[5][6] Guanosina juga digunakan untuk menghasilkan regadenoson.

Sumber[sunting | sunting sumber]

Guanosina boleh ditemui di pankreas, klover, tumbuhan kopi dan debunga pokok pain.[2]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (ed. 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. m/s. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ^ a b William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. 97th). Boca Raton: CRC Press. m/s. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ^ Splicing (JPG) Diarkibkan Jun 13, 2010, di Wayback Machine
  5. ^ "Acyclovir". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-01-05. Dicapai pada Jan 1, 2015.
  6. ^ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.