Pergi ke kandungan

Uridina

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Uridina
Formula rangka uridina
Model bola dan batang molekul uridina
Nama
Nama IUPAC
Uridine[1]
Nama IUPAC sistematik
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]pirimidina-2,4(1H,3H)-dion
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.370
MeSH Uridine
UNII
  • InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 N
    Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N N
  • InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG
  • O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
Sifat
C9H12N2O6
Jisim molar 244.20
Rupa bentuk Pepejal
Ketumpatan .99308g/cm3
Takat lebur 167.2 °C (333.0 °F; 440.3 K)
log P -1.98
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Uridina (simbol U atau Urd) ialah analog pirimidina glikosilasi yang mengandungi urasil yang dilekatkan pada gelang ribosa (atau lebih khusus, ribofuranosa) melalui ikatan β-N1-glikosidik. Analog ini adalah salah satu daripada lima nukleosida piawai yang membentuk asid nukleik, yang lain ialah adenosina, timidina, sitidina dan guanosina. Lima nukleosida biasanya disingkatkan kepada simbol mereka, U, A, dT, C, dan G, masing-masing. Walau bagaimanapun, timidina lebih kerap ditulis sebagai "dT" ("d" mewakili "deoksi-") kerana ia mengandungi bahagian 2'-deoksiribofuranosa berbanding cincin ribofuranosa yang terdapat dalam uridina. Ini kerana timidina ditemui dalam asid deoksiribonukleik (DNA), dan biasanya tidak dalam asid ribonukleik (RNA). Sebaliknya, uridina terdapat dalam RNA dan bukan DNA. Baki tiga nukleosida boleh didapati dalam kedua-dua RNA dan DNA. Dalam RNA, mereka diwakili sebagai A, C dan G manakala dalam DNA, mereka akan diwakili sebagai dA, dC dan dG.

Biosintesis

[sunting | sunting sumber]

Uridin dihasilkan secara meluas dalam alam semula jadi sebagai uridina monofosfat (uridilat) oleh sintesis de novo oleh dekarboksilasi orotidilat yang dimangkinkan oleh orotidilat dekarboksilase. Orotidilat dihasilkan daripada orotat yang digabungkan dengan 5-fosforibosil-1-pirofosfat (PRPP) untuk membentuk orotidilat oleh pirimidina fosforibosiltransferase. PRPP dicipta daripada ribosa-5-fosfat oleh pemfosforilan selanjutnya, dan berfungsi sebagai molekul bertenaga untuk memacu tindak balas ke hadapan, manakala orotat dijana dalam beberapa langkah daripada karbamoil fosfat dan aspartat.[2]

Sumber pemakanan

[sunting | sunting sumber]

Uridina dianggap sebagai nutrien yang tidak penting, kerana ia dihasilkan oleh tubuh manusia mengikut keperluan dan suplemen secara amnya tidak disyorkan, walaupun ia telah diterokai untuk aplikasi tertentu.[3]

Beberapa makanan yang mengandungi uridin dalam bentuk RNA disenaraikan di bawah. Walaupun mendakwa bahawa hampir tiada uridin dalam bentuk ini adalah bioavailable "sejak - seperti yang ditunjukkan oleh Makmal Handschumacher di Sekolah Perubatan Yale pada tahun 1981[4] - ia dimusnahkan dalam hati dan saluran gastrousus, dan tiada makanan, apabila dimakan, pernah terbukti dipercayai untuk meningkatkan tahap uridina darah." Ini bercanggah dengan Yamamoto et al.,[5] di mana paras uridina plasma meningkat 1.8 kali ganda 30 minit selepas pengambilan bir. Sebaliknya, etanol sendiri (yang terdapat dalam bir) meningkatkan tahap uridina, yang mungkin menjelaskan peningkatan tahap uridina dalam kajian oleh Yamamoto et al.[6] Pada bayi yang mengambil susu ibu atau formula bayi komersial, uridina hadir sebagai bentuk monofosfatnya, UMP,[7] yang kedua-duanya biotersedia[8] dan boleh memasuki peredaran dari saluran pencernaan.

  • Susu kambing dan biri-biri dan produk susu
  • Ekstrak tebu[9]
  • Tomato (0.5 hingga 1.0 g uridina setiap kilogram berat kering)[10]
  • Yis pembuat bir (1.7% uridina mengikut berat kering)[11][12]
  • Bir[13]
  • Brokoli[11]
  • Daging organ (hati, pankreas, dll.)[11]

Pengambilan makanan yang kaya dengan RNA boleh menyebabkan tahap Purina (adenina dan guanosina) yang tinggi dalam darah. Tahap purin yang tinggi diketahui dapat meningkatkan pengeluaran asid urik dan boleh memburukkan atau membawa kepada keadaan seperti gout.[14]

Penyelidik Harvard melaporkan bahawa asid lemak omega-3 dan uridina, dua bahan dalam makanan seperti ikan, walnut, molasus dan bit gula, menghalang kemurungan pada tikus dengan berkesan seperti ubat antidepresan. "Memberi tikus gabungan uridina dan asid lemak omega-3 menghasilkan kesan serta-merta yang tidak dapat dibezakan daripada yang disebabkan oleh pemberian ubat antidepresan standard tikus," kata pengarang utama kajian William Carlezon, pengarah Makmal Genetik Tingkah Laku McLean.[15][16]

Glikolisis galaktosa

[sunting | sunting sumber]

Uridina memainkan peranan dalam laluan glikolisis galaktosa.[17] Tiada proses katabolik untuk memetabolismekan galaktosa. Oleh itu, galaktosa ditukar kepada glukosa dan dimetabolismekan dalam laluan glukosa biasa. Sebaik sahaja galaktosa yang masuk telah ditukar kepada galaktosa 1-fosfat (Gal-1-P), ia terlibat dalam tindak balas dengan UDP-glukosa, molekul glukosa yang terikat kepada uridina difosfat (UDP). Proses ini dimangkinkan oleh enzim galaktosa-1-fosfat uridil transferase lalu memindahkan UDP ke molekul galaktosa. Hasil akhirnya ialah UDP-galaktosa dan glukosa-1-fosfat. Proses ini diteruskan untuk membolehkan glikolisis galaktosa yang betul.

Rujukan

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 1422. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). "Section 25.1In de Novo Synthesis, the Pyrimidine Ring Is Assembled from Bicarbonate, Aspartate, and Glutamine". Biochemistry (ed. 5th). W H Freeman.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ^ George M. Kapalka (2009). Nutritional and Herbal Therapies for Children and Adolescents: A Handbook. Academic Press. ISBN 9780080958019.
  4. ^ "Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver". Science. 213 (4509): 777–8. 1981. Bibcode:1981Sci...213..777G. doi:10.1126/science.7256279. PMID 7256279.
  5. ^ "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metabolism: Clinical and Experimental. 51 (10): 1317–23. 2002. doi:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
  6. ^ "Effect of ethanol and fructose on plasma uridine and purine bases". Metabolism: Clinical and Experimental. 46 (5): 544–7. 1997. doi:10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID 9160822.
  7. ^ Wurtman, Richard (23 April 2014). "A Nutrient Combination that Can Affect Synapse Formation". Nutrients. 6 (4): 1701–1710. doi:10.3390/nu6041701. PMC 4011061. PMID 24763080.
  8. ^ "Advances in nutritional modifications of infant formulas". The American Journal of Clinical Nutrition. 77 (6): 1550S–1554S. 2003. doi:10.1093/ajcn/77.6.1550S. PMID 12812153.
  9. ^ Thebody.com
  10. ^ Hidalgo, Alyssa; Pompei, Carlo; Galli, Antonietta; Cazzola, Sara (22 December 2004). "Uracil as an Index of Lactic Acid Bacteria Contamination of Tomato Products" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (2): 349–355. doi:10.1021/jf0486489. PMID 15656671. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2011-10-02.
  11. ^ a b c "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. 2001. CiteSeerX 10.1.1.600.3766. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646.
  12. ^ "Nucleotide composition of nucleic acids of fungi. I. Ribonucleic acids". Journal of Bacteriology. 90 (5): 1260–4. 1965. doi:10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMC 315810. PMID 5848326.
  13. ^ "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metab Clin Exp. 51 (10): 1317–23. October 2002. doi:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
  14. ^ "Gout, Hyperuricemia & Chronic Kidney Disease". The National Kidney Foundation. 24 December 2015. Dicapai pada 2017-11-24.
  15. ^ "Food ingredients may be as effective as antidepressants". Harvard Gazette. 10 February 2005. Dicapai pada 9 April 2018.
  16. ^ "Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats". Biol Psychiatry. 57 (4): 343–50. February 2005. doi:10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349.
  17. ^ Stryer, Berg and Tymoczko (2002). "Section 16.1 Glycolysis Is an Energy-Conversion Pathway in Many Organisms". Biochemistry (ed. 5th). New York: W H Freeman.
Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Uridina&oldid=6085742"